2-(tert-butylthio)-4-methylbenzenethiol | 165258-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-(tert-butylthio)-4-methylbenzenethiol
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfanyl-4-methylbenzenethiol
• CAS: 165258-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: XDCLVZJMUFLJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylthio)-4-methylbenzenethiol 在 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到7-methylbenzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00132a033
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 、 4-甲苯硫酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-(tert-butylthio)-4-methylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  从巯基芳香醛合成 1,5-二硫辛的通用途径

  摘要：

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...

  DOI：

  10.1139/v98-230

文献信息

• Preparation of 6,12-Imino-6H,12H-dibenzo[b,f]-1,5-dithiocins.
  作者：F Toste

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1369s-

  日期：1995.9.11
• A versatile synthetic route to 1,5-dithiocins from <i>o</i>-mercapto aromatic aldehydes
  作者：Ian WJ Still、Rosanne Natividad-Preyra、F Dean Toste

  DOI：10.1139/v98-230

  日期：1999.1.1

  shown to be unnecessary since even the less reactive aniline readily undergoes the general reaction of primary amines. When simple α-amino acids, or their methyl esters, were employed as the primary amine in the reaction with o-mercaptobenzaldehyde, the formation of the N-alkylated 1,5-dithiocins 4a, 17a,17b with accompanying loss of -COOH or -COOMe was observed, in preparatively useful yields. A mechanism

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...
• A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin
  作者：F. Dean Toste、Ian W. J. Still

  DOI：10.1021/ja00132a033

  日期：1995.7