D1-(2-nitrophenyl)methanol | 29809-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D1-(2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: α-Deutero-o-nitrobenzylalkohol；Deuterio-(2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 29809-24-3
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 154.13
• InChiKey: BWRBVBFLFQKBPT-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D1-(2-nitrophenyl)methanol 在 sodium azide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 77.97h， 生成 6-imino-2,4-cyclohexadien-1-ketene
  参考文献：
  名称：

  氮烯隧道反应的证据：2-甲酰基苯基硝基在低温基质中自发重排为亚氨基乙烯酮

  摘要：

  三重 2-甲酰基苯氮卓是通过在 Ar、Kr 和 Xe 基质中分离的 2-甲酰基苯叠氮的光解产生的，并通过 IR、UV-vis 和 EPR 光谱进行表征。在 10 K 下生成后，三线态氮烯在黑暗中自发地重排为单线态 6-亚氨基-2,4-环己二烯-1-烯酮，时间为数小时。分子内 [1,4] H 原子从氮烯转移到亚氨基乙烯酮是通过在三重态流形上的隧穿发生的，然后是系统间交叉。这个案例构成了涉及氮烯的隧道反应的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07368
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到D1-(2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氮烯隧道反应的证据：2-甲酰基苯基硝基在低温基质中自发重排为亚氨基乙烯酮

  摘要：

  三重 2-甲酰基苯氮卓是通过在 Ar、Kr 和 Xe 基质中分离的 2-甲酰基苯叠氮的光解产生的，并通过 IR、UV-vis 和 EPR 光谱进行表征。在 10 K 下生成后，三线态氮烯在黑暗中自发地重排为单线态 6-亚氨基-2,4-环己二烯-1-烯酮，时间为数小时。分子内 [1,4] H 原子从氮烯转移到亚氨基乙烯酮是通过在三重态流形上的隧穿发生的，然后是系统间交叉。这个案例构成了涉及氮烯的隧道反应的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07368

文献信息

• Reduction of Activated Carbonyl Groups Using Alkylphosphanes as Reducing Agents: A Mechanistic Study
  作者：Yin Wei、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200019

  日期：2012.4

  investigation on the reduction of activated carbonyl groups using alkylphosphanes as reducing agents has been conducted through a combination of experimental as well as computational studies. Both approaches show that this kind of reduction proceeds either through proton transfer from alkylphosphanes and cleavage by water during work-up or through another reaction pathway involving the participation of

  通过实验和计算研究相结合，对使用烷基膦作为还原剂还原活性羰基的综合机理进行了研究。两种方法都表明，这种还原通过烷基膦的质子转移和后处理过程中的水裂解进行，或者通过另一种反应途径进行，包括初始阶段的水参与和两次质子转移以提供产物。