(2S,12S)-(-)-7,7-bis(2-propenyl)-4,10-dioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate | 250344-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,12S)-(-)-7,7-bis(2-propenyl)-4,10-dioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate
• 英文别名: [(2S)-1-[3-[2-[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropoxy]ethyl]-3-prop-2-enylhex-5-enoxy]propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 250344-78-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈S₂
• 分子量: 608.818
• InChiKey: BDCBXWBAAPHORZ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1,9-二醇 、 (2S,12S)-(-)-7,7-bis(2-propenyl)-4,10-dioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以20%的产率得到(3R,13R)-(-)-3,13-dimethyl-8,8-bis(2-propenyl)-2,5,11,14-tetraoxa-20,26-diazatetracyclo<13.9.3.0^19,27.0^21,25>heptacosa-1(25),15,17,19,21,23,26-heptaene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 (H⁺ form) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 (2S,12S)-(-)-7,7-bis(2-propenyl)-4,10-dioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6