(R)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]adenine | 1323393-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]adenine
• 英文别名: (R)-9-[3-methoxy-2-hydroxypropyl]adenine；(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-methoxypropan-2-ol
• CAS: 1323393-70-9
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂
• 分子量: 223.235
• InChiKey: LFGHECVXZLSMFJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 octadecyloxyethyl (R)-9-[3-methoxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 (R)-(-)-环氧丙基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(R)-9-[(3-methoxy-2-hydroxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-(S)-[3-alkoxy-2-(膦酰基甲氧基)丙基]核苷烷氧基烷基酯的合成和抗病毒评估：丙型肝炎病毒和HIV-1复制的抑制剂

  摘要：

  我们之前报道过十八烷氧基乙基9-( S )-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)-丙基]腺嘌呤 (ODE-( S )-HPMPA) 对基因型 1b 和 2a 丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子具有活性。这是令人惊讶的，因为无环核苷膦酸酯被认为仅对双链 DNA 病毒、HIV 和 HBV 具有抗病毒活性。我们合成了十八烷氧基乙基9-( S )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]-腺嘌呤，发现它在基因型 1b 和 2a HCV 复制子中具有活性，EC 50值为 1–2 μM，CC 50>150 μM。3'-羟基取代基大于甲基或乙基，或具有其他嘌呤碱基的类似物活性较低，但大多数化合物在体外对 HIV-1 具有显着的抗病毒活性。最活跃的抗 HIV 化合物是十八烷氧基乙基9-( R )-[3-甲氧基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]鸟嘌呤，EC 50  <0.01 纳摩尔，选择性指数 >440 万。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.009

文献信息

• PHOSPHONATES WITH REDUCED TOXICITY FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2558466A2

  公开（公告）日：2013-02-20
• US8846643B2
  申请人：——

  公开号：US8846643B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9475832B2
  申请人：——

  公开号：US9475832B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• [EN] PHOSPHONATES WITH REDUCED TOXICITY FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PHOSPHONATES PRÉSENTANT UNE TOXICITÉ RÉDUITE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011130557A2

  公开（公告）日：2011-10-20

  There are provided, inter alia, acyclic nucleoside phosphonate compounds having reduced toxicity and enhanced antiviral activity, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. There are also provided methods of using the disclosed compounds for inhibiting viral RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting viral reverse transcriptase, inhibiting replication of virus, including hepatitis C virus or a human retrovirus, and treating a subject infected with a virus, including hepatitis C virus or a human retrovirus.