diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 541506-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 541506-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ACLKKNYIJXOXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+/-)-ethyl N-tert-butoxycarbonyl-1-amino-cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的谷氨酸类似物的设计

  摘要：

  立体异构3-羧基- Δ 2 -isoxazoline环戊烷氨基酸，其代表谷氨酸的限制构象，已经通过基于ethoxycarbonylformonitrile氧化物的1,3-偶极环加成到一个适当保护的1-氨基-环戊的策略制备2-烯基羧酸。在iGluRs和mGluRs处检测到的这些氨基酸被证明是无活性的。所述生物数据已占到通过它们的构象轮廓与一个3-羧基- Δ的比较2 -isoxazolinyl脯氨酸（CIP-A）和（±）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00079-6
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 四氯化碳 、 C₄₁H₆₁ClN₃O₂PRu 、 C₄₇H₇₃ClN₃O₂PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 diethyl cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium nitronate complexes as tunable catalysts for olefin metathesis and other transformations

  摘要：

  新的铑(II)复合物是通过Grubbs的苯亚甲基第二代催化剂与3-硝基丙烯的化学计量反应获得的。这些稳定的复合物，形式上是铑亚异噁唑N-氧化物衍生物，在交叉烯烃聚合和非交叉过程（如环异构化、异构化和转移氢化）中均表现出活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc37385h

文献信息

• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• Cycloisomerization of dienes and enynes catalysed by a modified ruthenium carbene species
  作者：Álvaro Mallagaray、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Sandra Medina、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c2ob07185a

  日期：——

  Cycloisomerization is a totally atom economic procedure which converts dienes and enynes into cyclic molecules. Modification of Grubbs’ 2nd generation catalysts by reaction with dimethylformamide provides a new species able to catalyse this transformation. Selection of suitable conditions allowed high yields and selectivity. Studies performed in order to identify the catalytic species point to a non-carbenic

  环异构化是一种完全原子经济的方法，可将二烯和烯炔转化为环状分子。通过与Grubbs的第二代催化剂反应改性二甲基甲酰胺提供了能够催化这种转化的新物种。选择合适的条件可以实现高收率和选择性。为了鉴定催化物种而进行的研究指出了失去膦的非碳烯钌络合物。没有氢化物信号出现。此外，该反应可与烯炔一起使用，新物质可有效催化炔烃与二炔的交叉三环化反应。
• A Selective and Functional Group-Tolerant Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis/Transfer Hydrogenation Tandem Sequence Using Formic Acid as Hydrogen Source
  作者：Grzegorz K. Zieliński、Jarosława Majtczak、Maciej Gutowski、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02468

  日期：2018.3.2

  A ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of olefins utilizing formic acid as a hydrogen donor is described. The application of commercially available alkylidene ruthenium complexes opens access to attractive C(sp3)-C(sp3) bond formation in an olefin metathesis/transfer hydrogenation sequence under tandem catalysis conditions. High chemoselectivity of the developed methodology provides a remarkable

  描述了利用甲酸作为氢供体的钌催化的烯烃的转移氢化。市售的亚烷基钌络合物的应用打开了在串联催化条件下烯烃复分解/转移氢化序列中有吸引力的C（sp3）-C（sp3）键形成的途径。所开发方法的高化学选择性为在温和的反应条件下还原各种官能化的烯烃提供了出色的合成工具。所开发的方法学用于药物戊氧基维林和苯环戊烷的正式合成。
• On the isomerization of a trans-dichloro to a cis-dichloro amide-chelated ruthenium benzylidene complex and the catalytic scope of these species in olefin metathesis
  作者：Anita Leitgeb、Kurt Mereiter、Christian Slugovc

  DOI：10.1007/s00706-012-0740-6

  日期：2012.6

  AbstractUpon comparative NMR spectroscopy studies, the isomerization of newly disclosed dichloro [κ2(C,O)-2-(N-propylaminocarbonyl)benzylidene][1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene]ruthenium from trans-dichloro configuration (SPY-5-31) to its thermodynamically more favored cis-dichloro derivative (with SPY-5-34 stereochemistry) was found to proceed via dissociation of one chloride

  摘要当比较NMR光谱研究，新公开二氯异构[κ 2（C，O）-2-（Ñ -propylaminocarbonyl）亚苄基] [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-发现反式-二氯构型（SPY -5-31）到其热力学上更受好评的顺式-二氯衍生物（具有SPY -5-34立体化学）的二氢咪唑-2-钌]通过一个氯配体的离解形成一个中间阳离子物种。此外，研究了反式和顺式-二氯衍生物在开环复分解反应中作为催化剂和在开环复分解聚合反应中作为引发剂的性能。 图形概要
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular C−C Coupling of Activated Methylene Compounds with Vinyl Halides: Efficient Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclobutanes
  作者：Liqun Chen、Min Shi、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol802012q

  日期：2008.11.20

  With the catalysis of CuI/L-proline, a number of 2-(3-bromobut-3-enyl)malonates underwent efficient intramolecular C-vinylation leading to the synthesis of functionalized alkylidenecyclobutanes. Competition experiments revealed that this four-membered ring closure is fundamentally preferred over the corresponding five-membered ring closure.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。