(S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine | 151223-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine
• 英文别名: (S)-6-O-benzyl-9-{3-(benzyloxy)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propyl}-N²-[(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl]guanine；9-[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-phenylmethoxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 151223-25-5
• 化学式: C₄₉H₅₄N₅O₇P
• 分子量: 855.971
• InChiKey: KDISIVLKSTYLFE-SJARJILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-9-<3-chloro-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 2'-substituted 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine analogs
  作者：Kuo Long Yu、Joanne J. Bronson、Hyekyung Yang、Amy Patick、Masud Alam、Vera Brankovan、Roelf Datema、Michael J. M. Hitchcock、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00071a003

  日期：1993.9

  A series of 2'-substituted derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG, 1) have been synthesized and evaluated in vitro for anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity in the XTT assay and for anti-herpes activity in the plaque reduction assay. It has been observed that the anti-HIV activity of these derivatives depends on the size and the nature of the substituent as well as the

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。