2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl thymine | 166830-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166830-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: TUXHRVNJXDOJOX-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl thymine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aS,5R,7aS)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,6-dioxa-2-sila-inden-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p