2',3'-dideoxy-3'-C--β-D-erythropentopyranosyl thymine | 166830-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-C--β-D-erythropentopyranosyl thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-5-hydroxy-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166830-09-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: BLUCEDVZGZBUGE-MWVDVNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-C--β-D-erythropentopyranosyl thymine 在 三苯基膦 、 苯甲醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-threopentopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentopyranosyl thymine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以0.346 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3′-脱氧-3′-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的合成。第一部分

  摘要：

  从β-d-吡喃吡喃糖基核苷开始描述了3'-脱氧-3'-羟甲基-醛基戊吡喃糖基核苷的直接合成。将β-d-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶17a，b，c和尿嘧啶17d转化为4′-苯甲酰化衍生物18a，b，并进一步转化为2′，3′-烯吡喃糖基化合物19b，c。已经使用自由基方法引入了3'-羟甲基附录来提供20a，b。反转4'-位置的构型产生靶核苷22a，b。X射线和1 H NMR构象分析证明了目标化合物中碱基部分的赤道取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00211-p