(S)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol | 114935-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanol；1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-benzyl-sn-glycerol；2-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 114935-12-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: CPBUKVKGGDYLAS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• Synthesis of an α-kojibiosyl substituted glycerol teichoic acid hexamer
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Leendert J. Van den Bos、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.071

  日期：2010.6.1

  of an Enterococcus Faecalis teichoic acid (TA) hexamer is presented. The key kojibiosyl-glycerol phosphoramidite building block was obtained by condensation of thioglucose donors, provided with various protecting groups at the C2 hydroxyl function with an orthogonally protected glycerol acceptor. After selective deprotection, the resulting 1,2-cis-linked pseudodisaccharide acceptor was coupled to an

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。
• Glycidyl derivatives as chiral C3 synthons. Ring opening catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja00190a059

  日期：1989.4
• A Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA) derived structural variant with two diacylglycerol residues
  作者：A STADELMAIER、I FIGUEROAPEREZ、S DEININGER、S VONAULOCK、T HARTUNG、R SCHMIDT

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.055

  日期：2006.9.15

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol five chiral building blocks containing differently modified glycerol residues were required for the synthesis of the target molecule 2. One of these building blocks is diacylglyceryl beta-gentiobioside carrying a phosphite residue at 6b-O position. Ligation of these five building blocks led to the desired glycerol phosphate backbone to which D-alanyl residues were attached, thus generating after O-deprotection the target molecule 2, a bisamphiphilic structural variant of Staphylococcus aureus LTA. This compound displayed higher potency in terms of cytokine release by human blood leukocytes than the monoamphiphilic variant LTA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PETERS, ULRIKE;BANKOVA, WASSJA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3803-3816
  作者：PETERS, ULRIKE、BANKOVA, WASSJA、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——