1-苯甲酰基-3-苯基哌啶-2-酮 | 792909-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-苯基哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzoyl-3-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: N-benzoyl-3-phenyl-2-piperidinone；2-Piperidinone, 1-benzoyl-3-phenyl-
• CAS: 792909-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RZUHHMYFNDPSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-苯基哌啶-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基化哌啶-2-酮的催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300510
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-苯甲酰基-3-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基化哌啶-2-酮的催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300510

文献信息

• Construction of Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3‐Arylpiperidin‐2‐ones Under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201913518

  日期：2020.2.3

  A highly enantioselective synthesis of δ-lactams having a chiral quaternary carbon center at the α-position has been developed through an asymmetric alkylation of 3-arylpiperidin-2-ones under phase-transfer conditions. In this transformation, a 2,2-diarylvinyl group on the δ-lactam nitrogen atom plays a crucial role as a novel protecting group and an achiral auxiliary for improving both yield and enantioselectivity

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。
• Simple Preparation of 3-Aryl 2-Piperidinones
  作者：Janine Cossy、Arnault de Filippis、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2004-829193

  日期：——

  A very simple method for obtaining α-arylated N-protected 2-piperidinones in high yields is described. The use of ZnCl2, ­LiHMDS or s-BuLi as the base and Pd(dba)2 as the catalyst are the key factors.

  本文介绍了一种以高产率获得δ-芳基化 N-保护的 2-哌啶酮的非常简单的方法。使用 ZnCl2、LiHMDS 或 s-BuLi 作为碱和 Pd(dba)2 作为催化剂是关键因素。
• Filippis, Arnault de; Pardo, Domingo Gomez; Cossy, Janine, Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 43, p. 9756 - 9768
  作者：Filippis, Arnault de、Pardo, Domingo Gomez、Cossy, Janine

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Arylated Piperidin-2-ones
  作者：Christophe Michon、Aurélien Béthegnies、Frédéric Capet、Pascal Roussel、Arnault de Filippis、Domingo Gomez-Pardo、Janine Cossy、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.201300510

  日期：2013.8

  The preparation of optically active lactams from 3-aryl-2-piperidinone is reported. The quaternary carbon stereocentres were formed using palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation reactions. The resulting enantioenriched compounds are useful intermediates for the synthesis and development of neurokinin antagonists.

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。