(4-chlorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone | 27076-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzoyl)indole；1-(4-chloro-benzoyl)-indole；1-(4-Chlorbenzoyl)indol；N-p-Chlorbenzoyl-indol；N-p-Chlorbenzoylindol；(4-chlorophenyl)-indol-1-ylmethanone
• CAS: 27076-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: BSHZKBGFYKXEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  348.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛及相关化合物基本水解的动力学和机理：重新评估。

  摘要：

  在25度碱性介质中研究了消炎痛及其相关化合物的水解动力学。根据对数吸光度与时间图在紫外线下评估伪一级反应速率常数。这些化合物在低浓度的氢氧根离子下显示出二级速率常数，而在较高浓度的氢氧根离子下显示出一级速率常数。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720928
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环与芳族和共轭醛的氧化有机催化化学选择性N-酰化

  摘要：

  吲哚的选择性酰化繁琐，通常涉及对敏感和反应性酰氯衍生物或偶联剂的需求。在这里，我们报告温和的，官能团耐受和高度化学选择性氧化卡宾催化醛与吲哚的N-酰化。酰化具有广泛的底物范围，并且与醛和吲哚反应配偶体上的取代基相容。此外，氮杂杂环如吡咯和吲唑也可以用作该反应中的亲核试剂，以高收率提供相应的酰胺同类物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08672e

文献信息

• Micellar Effects on the basic Hydrolysis of Indomethacin and Related Compounds
  作者：Antonio Cipiciani、Cynthia Ebert、Raimondo Germani、Paolo Linda、Mara Lovrecich、Fulvio Rubessa、Gianfranco Savelli

  DOI：10.1002/jps.2600741110

  日期：1985.11

  The kinetics of hydrolysis of indomethacin and related compounds was studied in an alkaline medium at 25 degrees C in the presence of anionic (sodium dodecyl sulfate) and cationic (hexadecyltrimethylammonium bromide) surfactants. The rate-surfactant profiles for rate inhibition in the presence of sodium dodecyl sulfate and rate enhancement in the presence of hexadecyltrimethylammonium bromide were

  在25℃的碱性介质中，在阴离子（十二烷基硫酸钠）和阳离子（十六烷基三甲基溴化铵）表面活性剂的存在下，研究了吲哚美辛和相关化合物的水解动力学。根据胶束效应理论，分析了在十二烷基硫酸钠存在时抑制速率和在十六烷基三甲基溴化铵存在下速率提高的速率表面活性剂谱。
• A Novel One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Acylindoles from Primary Aromatic Amides
  作者：Béla Török、Mohammed Abid、Omar De Paolis

  DOI：10.1055/s-2007-1000875

  日期：2008.2

  A novel one-pot synthesis of N-acylindoles via tandem cycloalkylation-annelation is described. This approach is based on the use of a strong solid-acid catalyst, montmorillonite K-10, and microwave irradiation under solvent-free conditions. The tandem cycloalkylation of amides and annelation of intermediate pyrroles were completed in minutes and provided good yields with high selectivities for the

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043260A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R1 and R2 are optional substituents and independently represent C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl [optionally substituted by CO2H or CO2(C1-6 alkyl)], C2-6 alkynyl, halogen, C1-3 perfluoroalkyl, (CH2)mAr1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8, SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 or CONH(CH2)mHet1; R3 represents H, C1-6 alkyl, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 or (CH2)pOR10; R4 represents H or C1-6 alkyl; R5 represents H or OH; R6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar2 or Het2; Z represents CO2H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO2O(C1-4 alkyl), CO2Ar3, CO2(C1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 or CONHSO2(C1-6 alkyl); Ar1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het1 and Het2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.(FR) Composés de formule (I) et leurs dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans ladite formule, R1 et R2 sont des substituants optionnels et représentent indépendamment alkyle C1-6, alcényle C2-6 [éventuellement substitué par CO2H ou CO2(alkyle C1-6)], alcynyle C2-6, halogène, perfluoroalkyle C1-3, (CH2)mAR1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8,SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 ou CONH(CH2)mHet1; R3 représente H, alkyle C1-6, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 ou (CH2)pOR10; R4 représente H ou alkyle C1-6; R5 représente H ou OH; R6 représente phényle éventuellement fusionné à un noyau hétérocyclique, le groupe dans son intégralité étant éventuellement substitué; R7-10 sont intégralement définis dans la description et peuvent représenter indépendamment Ar2 ou Het2; Z représente CO2H, CONH(tétrazol-5-yle), CONHSO2O(alkyle C1-4), CO2Ar3, CO2(alkyle C1-6), tétrazol-5-yle, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 ou CONHSO2(alkyle C1-6); Ar1-3 représente indépendamment phényle, naphtyle ou un hérétocycle non aromatique dont les groupes sont éventuellement fusionnés et substitués; et Het1 et Het2 représentent indépendamment un hétérocycle aromatique éventuellement substitué. Les composés selon l'invention sont utiles dans le traitement de la resténose, de l'insuffisance rénale et de l'hypertension pulmonaire.

  化合物公式（I）及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2为可选取代基团，独立地表示C1-6烷基，C2-6烯基[可选取代为CO2H或CO2（C1-6烷基）]，C2-6炔基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（CH2）mHet1，（CH2）mCONR7R8，（CH2）mCO2R8，O（CH2）qCO2R8，（CH2）mCOR8，（CH2）mOR8，O（CH2）pOR8，（CH2）mNR7R8，CO2（CH2）qNR7R8，（CH2）mCN，S（O）nR8，SO2NR7R8，CONH（CH2）mAr1或CONH（CH2）mHet1；R3表示H，C1-6烷基，（CH2）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（CH2）mCOR10，C2-6烯基，C2-6炔基，（CH2）mCONR9R10，（CH2）mCO2R10，（CH2）pCN，（CH2）pR10或（CH2）pOR10；R4表示H或C1-6烷基；R5表示H或OH；R6表示苯基，可选地融合到杂环环上，整个基团可选地取代；R7-10在此完全定义，可以独立地表示Ar2或Het2；Z表示CO2H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基），CO2Ar3，CO2（C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（CH2）qAr3或CONHSO2（C1-6烷基）；Ar1-3独立地表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选地取代；Het1和Het2独立地表示非芳香杂环，可选地取代；在治疗再狭窄、肾衰竭和肺动脉高压方面具有用处。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVE INDOLIQUE UTILE COMME ANTAGONISTE DE RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999020623A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The invention provides S-(+)-3- 1-(1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-methoxy-4- methylphenyl)sulfonylamino] -2-oxoethyl }-1-methyl -1$i(H)-indole- 6-carboxylic acid, represented by formula (a), which is substantially free from its (R)-(-)-enantiomer, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compound is useful in the treatment of $i(inter alia) acute renal failure, restenosis and pulmonary hypertension.(FR) L'invention concerne un acide S-(+)-3- 1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-méthoxy-4- méthylphényl)sulfonylamino] -2-oxoéthyl }-1-méthyl -1$i(H)-indole- 6 carboxylique représenté par la formule (a) qui est sensiblement exempt de son (R)-(-)-énantiomère et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables. Les composés sont utiles dans le traitement notamment d'insuffisance rénale aiguë, de resténose et d'hypertension pulmonaire.

  该发明提供了由式(a)表示的S-(+)-3- 1-(1,3-苯并二氧杂环-5-基)-2-[ (2-甲氧基-4-甲基苯基)磺酰胺]-2-氧代乙基 }-1-甲基-1$i(H)-吲哚-6-羧酸，其基本上不含其(R)-(-)-对映体及其药学可接受的衍生物。该化合物在治疗急性肾功能衰竭、再狭窄和肺动脉高压等方面具有用途。
• Indole derivatives useful as endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010014677A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  1 Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R 1 and R 2 are optional substituents and independently represent C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, optionally substituted by CO 2 H or CO 2 (C 1-6 alkyl), C 2-6 alkynyl, halogen, C 1-3 perfluoroalkyl, (CH 2 ) m Ar 1 , (CH 2 ) m Het 1 , (CH 2 ) m CONR 7 R 8 , (CH 2 ) m CO 2 R 8 , O(CH 2 ) q CO 2 R 8 , (CH 2 ) m COR 8 , (CH 2 ) m OR 8 , O(CH 2 ) p OR 8 , (CH 2 ) m NR 7 R 8 , CO 2 (CH 2 ) q NR 7 R 8 , (CH 2 ) m CN, S(O) n NR 8 , SO 2 NR 7 R 8 , CONH(CH 2 ) m Ar 1 or CONH(CH 2 ) m Het 1 ; R 3 represents H, C 1-6 alkyl, (CH 2 ) p NR 9 R 10 , SO 2 R 10 , SO 2 NR 9 R 10 , (CH 2 ) m CO 2 R 10 , C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl (CH 2 ) m CONR 9 R 10 , (CH 2 ) m CO 2 R 10 , (CH 2 ) p CN, (CH 2 ) p R 10 or (CH 2 ) p OR 10 ; R 4 represents H or C 1-6 alkyl; R 5 represents H or OH; R 6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R 7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar 2 or Het 2 ; Z represents CO 2 H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO 2 O(C 1-4 alkyl), CO 2 Ar 3 , CO 2 (C 1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO 2 Ar 3 , CONHSO 2 (CH 2 ) q Ar 3 or CONHSO 2 (C 1-4 alkyl); Ar 1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het 1 and Het 2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2是可选的取代基，且独立地表示C1-6烷基，C2-6烯基，可选地被CO2H或CO2（C1-6烷基）取代的C2-6炔基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（CH2）mHet1，（CH2）mCONR7R8，（CH2）mCO2R8，O（CH2）qCO2R8，（CH2）mCOR8，（CH2）mOR8，O（CH2）pOR8，（CH2）mNR7R8，CO2（CH2）qNR7R8，（CH2）mCN，S（O）nNR8，SO2NR7R8，CONH（CH2）mAr1或CONH（CH2）mHet1；R3表示H，C1-6烷基，（CH2）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（CH2）mCO2R10，C2-6烯基，C2-6炔基，（CH2）mCONR9R10，（CH2）mCO2R10，（CH2）pCN，（CH2）pR10或（CH2）pOR10；R4表示H或C1-6烷基；R5表示H或OH；R6表示苯环，可选地融合到杂环上，整个基团可选地被取代；R7-10在此完全定义，可以独立地表示Ar2或Het2；Z表示CO2H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基），CO2Ar3，CO2（C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（CH2）qAr3或CONHSO2（C1-4烷基）；Ar1-3独立地表示苯环，萘环或芳香杂环，这些基团可以可选地融合和可选地被取代；Het1和Het2独立地表示可选地被取代的非芳香杂环；在治疗再狭窄，肾衰竭和肺动脉高压方面有用。