(1R,5R)-3-[[(1R,2S)-2-(acetoxy)cyclopentyl]oxy]-4H-1,5-benzodithiepine 1,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,5R)-3-[[(1R,2S)-2-(acetoxy)cyclopentyl]oxy]-4H-1,5-benzodithiepine 1,5-dioxide
• 英文别名: [(1S,2R)-2-[[(1R,5R)-1,5-dioxo-2H-1λ4,5λ4-benzodithiepin-3-yl]oxy]cyclopentyl] acetate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: VINLXDGVOXOEDD-ZSCXYPBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 过氧化氢异丙苯 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1R,5R)-3-[[(1R,2S)-2-(acetoxy)cyclopentyl]oxy]-4H-1,5-benzodithiepine 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409

文献信息

• 1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide: A novel chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Motohiro Soejima、Ikuyo Sakamoto、Li Ying Xia、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00362-x

  日期：1996.10

  A novel C2-symmetric bis-sulfoxide 1 was synthesized as a chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols. cis-Cyclohexane-1,2-diol and cis-cyclopentane-1,2-diol were desymmetrized via acetalization with 1 followed by base-promoted acetal cleavage with high diastereoselectivity (>96% d.e.).

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。