cryptorigidifoliol I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cryptorigidifoliol I
• 英文别名: (1S,5R,7S)-7-((R)-2-hydroxyheptadecyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1S,5R,7S)-7-[(2R)-2-hydroxyheptadecyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: HJZGRKHEQMBYGH-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cryptorigidifoliol I 、 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自硬叶厚壳桂的抗疟药 5,6-二氢-α-吡喃酮：相关双环四氢-α-吡喃酮是人工产物1

  摘要：

  在抗疟生物测定指导下，对硬叶厚壳桂（樟科）根材的乙醇提取物进行分馏，分离出五种新的 5,6-二氢-α-吡喃酮 Cryptorigidifoliols A–E ( 1 – 5 ) 和六种双环四氢化合物-α-吡喃酮衍生物 Cryptorigidifoliols F–K ( 6 – 11 )。所有化合物的结构解析都是在光谱数据解释和化学衍生化的基础上进行的，并通过NOESY、电子圆二色性(ECD)和α-甲氧基苯乙酰基(MPA)的1 H NMR分析确定了相对构型和绝对构型。 ) 衍生物。双环四氢-α-吡喃酮衍生物被鉴定为5,6-二氢-α-吡喃酮在硅胶存在下酸催化分子内迈克尔加成的产物。结构-活性关系研究表明，α,β-不饱和羰基部分的存在对于有效的抗疟活性并不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00187
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-7-((R)-2-(benzyloxy)heptadecyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到cryptorigidifoliol I
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化策略全合成四酮和隐三叶酚I

  摘要：

  已经从商业上可得的起始原料成功地为11步和17步设计了统一的高效合成四酮化合物（1）和隐秘三氟酚I（2）的合成路线，总收率分别为16％和11％。合成的亮点涉及连续的路易斯酸催化的高度区域和非对映选择性的烯丙基化和分子内光延内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00443

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cryptorigidifoliol I
  作者：Rodney A. Fernandes、Dashrath Jangid

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00259

  日期：2024.4.5

  An efficient asymmetric total synthesis of cryptorigidifoliol I based on an unusual Luche reduction leading to bicyclic etherification and acid hydrolysis to a thermodynamically less stable 4-hydroxy-2,6-trans-disubstituted-THP moiety has been achieved. The easy setup of trans-2,6-substitution on the core pyran ring through bicyclic etherification would enable the synthesis of various THP and bicyclic-THP-lactone

  基于不寻常的 Luche 还原，导致双环醚化和酸水解成热力学不稳定的 4-羟基-2,6-反式-二取代-THP 部分，已经实现了 Cryptorigidifoliol I 的有效不对称全合成。通过双环醚化在核心吡喃环上轻松设置反式-2,6-取代基，可以合成各种THP和双环-THP-内酯天然产物。