4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-one | 36710-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 36710-95-9
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: SBISKAWOKYACGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium chloride 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到(2S)-4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  探索了原位形成的钌-羟酰胺配合物催化的α，β-炔丙基酮的不对称转移氢化。在室温下短时间反应后，以良好的收率分离出炔醇，并获得优异的ee值（通常> 90％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500821
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基苯酚与炔烃的反应合成取代的苯并[b] [1,4]氧杂ze庚因衍生物。

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的合成方法，可通过使2-氨基酚与炔烃在1,4-二恶烷中在100°C下反应来获得苯并[b] [1,4]氮杂氮杂物，这是苯并氮杂氮杂物的稀有类别之一。通过使用该合成方案，可以制备一系列苯并[b] [1,4]奥氮平衍生物。机理实验表明，氨基苯酚的羟基质子在炔基酮亚胺中间体的形成过程中起着关键作用，该中间体经过7-endo-dig环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob02450f

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。
• Phosphine-Catalyzed Reaction of Cyanohydrins with Activated Alkynes
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Acétou Siby

  DOI：10.1055/s-0029-1216827

  日期：2009.7

  new method for preparing α-cyanoacrylates and α-cyanoenones is described. The procedure uses a phosphine-catalyzed α-C addition of cyanide ion, generated in situ from cyanohydrins, to activated alkynes. An unexpected tandem reaction producing benzylidenecyclopentanones is also described. cyanoacrylates - alkynes - catalysis - phosphines

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦