N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxy-6-formylbenzamide | 105518-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxy-6-formylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-formyl-2,4,5-trimethoxybenzamide；N-diethyl-2-formyl-3,4,6-trimethoxybenzamide；N,N-diethyl-2-formyl-3,4,6-trimethoxybenzamide
• CAS: 105518-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: TZTXVOUCJLVFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-78 °C
• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxy-6-formylbenzamide 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5,7-Trimethoxy-3-phenylsulfanyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of the benz[b]xanthen-12-one ring system. Total synthesis of bikaverin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a055
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxy-6-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的哈米霉素E合成研究：玉米烯醇异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500267

文献信息

• Anionic cyclizations of aromatic ester dithioacetals with facially biased α,β-unsaturated ketones
  作者：Christopher F. Morrison、Craig T.M. Stamp、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.162

  日期：2009.12

  reacted efficiently with anions derived from aromatic ester dithioacetals to provide annulated products in a highly diastereoselective fashion. Whereas the anion of a dimethoxy aromatic ester dithiolane more rapidly reacted by an alternative intramolecular pathway, the anion of the corresponding aromatic ester dithiane was suitable for the intermolecular cyclization.

  在C-4上具有平面不对称氧官能团的环戊2-烯酮与衍生自芳族酯二硫缩醛的阴离子有效反应，以高度非对映选择性的方式提供环化产物。尽管二甲氧基芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子通过另一种分子内途径更快速地反应，但相应的芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子适合分子间环化。
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• Evaluation of some preparations of trialkoxyphthalic acid derivatives
  作者：Kathlyn A. Parker、Denice M. Spero、Kathleen A. Koziski

  DOI：10.1021/jo00378a005

  日期：1987.1
• Saint-Jalmes, L.; Lila, C.; Xu, J. Z., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 447 - 449
  作者：Saint-Jalmes, L.、Lila, C.、Xu, J. Z.、Moreau, L.、Pfeiffer, B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A
  作者：Jonathan C. Evans、Russell C. Klix、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00258a022

  日期：1988.11