1-[2,2-二氟-1-(4-硝基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 | 83004-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2,2-二氟-1-(4-硝基苯基)乙烯基]-4-硝基苯
• 英文名称: 4,4'-(2,2-difluoroethenylidene)bis(nitrobenzene)
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2,2-di(4-nitrophenyl)ethene；2,2-di(4-nitrophenyl)-1,1-difluoroethylene；1,1-difluoro-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethene；2,2-di(4-nitrophenyl)-1,1-difluoroethene；1-[2,2-difluoro-1-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 83004-37-9
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 306.225
• InChiKey: GFHYUWJSDJHASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-二氟-1-(4-硝基苯基)乙烯基]-4-硝基苯 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl) ethane
  参考文献：
  名称：

  Schroeder, G.; Leska, B.; Przybyl, J., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 12, p. 2063 - 2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(phenyl)-1,1,1-trifluoroethane 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2,2-二氟-1-(4-硝基苯基)乙烯基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Schroeder, Grzegorz, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 1, p. 181 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reinvestigation of the kinetics of the reactions of fluorodi(4-nitrophenyl)ethanes with sodium methoxide in methanol
  作者：Kenneth T. Leffek、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1139/v82-231

  日期：1982.7.1

  The procedure previously described for the preparation of 1-fluoro-2,2,-di(4-nitrophenyl)ethane actually yields 1,1,2-tri-(4-nitrophenyl)ethane. 1-Fluoro-2,2-di(4-nitrophenyl)ethane has been prepar...

  先前描述的用于制备 1-氟-2,2,-二(4-硝基苯基)乙烷的程序实际上产生了 1,1,2-三-(4-硝基苯基)乙烷。1-氟-2,2-二(4-硝基苯基)乙烷制备...
• Consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl tosylate with boronic acids: efficient synthesis of 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Ju Hee Kim、Su Jeong Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.3762/bjoc.9.286

  日期：——

  The cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl tosylate (2) with 2 equiv of boronic acids in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)₂ and Na₂CO₃ afforded the mono-coupled products 3 and 5 in high yields. The use of 4 equiv of boronic acids in the presence of catalytic amount of Pd(PPh₃)₂Cl₂ and Na₂CO₃ in this reaction resulted in the formation of symmetrical di-coupled products 4 in high yields. Unsymmetrical di-coupled products 4 were obtained in high yields from the reactions of 3 with 2 equiv of boronic acids in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)₂ and Na₂CO_3.

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与2当量硼酸在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下发生交叉偶联反应，高产率地生成了单偶联产物3和5。在此反应中，使用4当量硼酸在Pd(PPh3)2Cl2和Na2CO3的催化下，形成了对称双偶联产物4，产率较高。在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下，将3与2当量硼酸反应，高产率地得到了非对称双偶联产物4。
• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。
• Kinetics and mechanism of the dehydrohalogenation of Ar2CHCX3 and Ar2CHCHX2 by strong N-bases
  作者：Grzegorz Schroeder、Bogusława Łęska、Błaż_ej Gierczyk、Bartosz Różalski、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00546-8

  日期：1999.2

  Abstract The kinetics and mechanism of the elimination reactions of 1,1,1-trifluoro-, 1,1,1-trichloro-, 1,1,1-tribromo-, 1,1-dichloro- and 1,1-dibromo-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethanes and two strong N-bases: 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (MTBD) are discussed.

  摘要 1,1,1-三氟-、1,1,1-三氯-、1,1,1-三溴-、1,1-二氯-和1,1-二溴-的消除反应动力学和机理2,2-双(4-硝基苯基)乙烷和两种强N-碱：1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯(TBD)和7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (MTBD) 进行了讨论。
• The influence of crown ethers on the kinetics of E1cB and E2 β-elimination reactions of di(4-nitrophenyl)fluoroethanes with sodium methoxide in methanol
  作者：Kenneth T. Leffek、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1139/v82-440

  日期：1982.12.15

  The addition of crown ethers 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane (15C5) and 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane (18C6) in quantities equimolar to the base, to β-elimination reactions of 1,1,1-tr...

  添加与碱等摩尔量的冠醚 1,4,7,10,13-五氧杂环十五烷 (15C5) 和 1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷 (18C6) 以进行 1 的 β-消除反应,1,1-tr...