1-fluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethene | 102139-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethene
• 英文别名: 1-[1-Fluoro-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 102139-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 357.341
• InChiKey: QMWJFKUDTSEBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(phenyl)-1,1,1-trifluoroethane 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-fluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烷与哌啶和吡咯烷碱在偶极非质子传递溶剂中的动力学，同位素效应及反应机理

  摘要：

  1,1,1-三氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烷与哌啶和吡咯烷碱在一系列溶剂[乙腈（MeCN），苯甲腈（PhCN）和二甲基亚砜中的反应动力学] （Me 2 SO）]。该反应是复杂的，经由中间体1,1-二氟-2,2-双-（4- ）产生最终产物1-氨基-1-氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烯。硝基苯基）乙烯。该反应仅通过伯胺和仲胺来促进。叔胺即使在回流条件下也似乎没有活性。在PhCN和MeCN中与哌啶反应的活化熵（ΔS ‡ / J mol –1 K –1）为负且很大（– 183.7和–162.3）。在我身上反应2 SO的值仅为–77.4。在30°C时，动力学同位素效应（ k H / k D）介于1.0和1.6之间。讨论了获得的结果的多步机制（ E 1cB） ip，该机制由预平衡和快速加-消除步骤组成。

  DOI：

  10.1039/p29860000055

文献信息

• Leffek, Kenneth T.; Maciejewska, Urszula, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2274 - 2278
  作者：Leffek, Kenneth T.、Maciejewska, Urszula

  DOI：——

  日期：——
• LEFFEK K. T.; MACIEJEWSKA U., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 12, 2274-2278
  作者：LEFFEK K. T.、 MACIEJEWSKA U.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics, isotope effects, and mechanism of the reaction of 1,1,1-trifluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethane with piperidine and pyrrolidine bases in dipolar aprotic solvents
  作者：Arnold Jarczewski、Grzegorz Schroeder、Miros?aw Dworniczak

  DOI：10.1039/p29860000055

  日期：——

  The kinetics of the reaction of 1,1,1-trifluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethane with piperidine and pyrrolidine bases in a series of solvents [acetonitrile (MeCN), benzonitrile (PhCN), and dimethyl sulphoxide (Me2SO)] are reported. The reaction is complex, leading to a 1-amino-1-fluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethene as the final product via the intermediate 1,1-difluoro-2,2-bis-(4-nitrophenyl)ethene.

  1,1,1-三氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烷与哌啶和吡咯烷碱在一系列溶剂[乙腈（MeCN），苯甲腈（PhCN）和二甲基亚砜中的反应动力学] （Me 2 SO）]。该反应是复杂的，经由中间体1,1-二氟-2,2-双-（4- ）产生最终产物1-氨基-1-氟-2,2-双-（4-硝基苯基）乙烯。硝基苯基）乙烯。该反应仅通过伯胺和仲胺来促进。叔胺即使在回流条件下也似乎没有活性。在PhCN和MeCN中与哌啶反应的活化熵（ΔS ‡ / J mol –1 K –1）为负且很大（– 183.7和–162.3）。在我身上反应2 SO的值仅为–77.4。在30°C时，动力学同位素效应（ k H / k D）介于1.0和1.6之间。讨论了获得的结果的多步机制（ E 1cB） ip，该机制由预平衡和快速加-消除步骤组成。