9-(4-nitrophenyl)-fluorene | 124233-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-nitrophenyl)-fluorene
• 英文别名: 9-(4-nitrophenyl)-9H-fluorene
• CAS: 124233-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: UYGGXCMVQOSOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-nitrophenyl)-fluorene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.16h， 以99%的产率得到9-(4-nitrophenyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  用二甲基二环氧乙烷氧化硝基苄基碳负离子。新合成喹啉甲烷和硝基苄基甲醇。用二甲基二环氧乙烷将碳负离子甲基化的第一个例子。

  摘要：

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jo010055z
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 对硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-(4-nitrophenyl)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Wojciechowski, Krzysztof, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 235 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free direct dehydrogenative arylation of activated C(sp³)–H bonds: synthetic ambit and DFT reactivity predictions
  作者：Kaitlyn Lovato、Lirong Guo、Qing-Long Xu、Fengting Liu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/c8sc02758g

  日期：——

  DFT calculations provided a predictive model, which states that substrates containing a C(sp3)–H bond with a sufficiently low pKa value should readily undergo arylation. The DFT prediction was confirmed through experimental testing of nearly a dozen substrates containing activated C(sp3)–H bonds. This arylation method was also used in a one-pot protocol to synthesize over twenty compounds containing

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。
• WOJCIECHOWSKI, KRZYSZTOF, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 36,(1988) N-6, C. 235-241
  作者：WOJCIECHOWSKI, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——
• BORDWELL F. G.; HUGHES D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 5991-5997
  作者：BORDWELL F. G.、 HUGHES D. L.

  DOI：——

  日期：——