3-(5-(3-amino-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 1241889-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-(3-amino-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: 3-[1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-yl]aniline
• CAS: 1241889-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₂O
• 分子量: 390.501
• InChiKey: KDRRURQANSXWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 、 3-(5-(3-amino-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(3-(1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)phenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A rhodamine-labeled citalopram analogue as a high-affinity fluorescent probe for the serotonin transporter

  摘要：

  A novel fluorescent ligand was synthesized as a high-affinity, high specificity probe for visualizing the serotonin transporter (SERT). The rhodamine fluorophore was extended from an aniline substitution on the 5-position of the dihydroisobenzofuran ring of citalopram (2, 1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile), using an ethylamino linker. The resulting rhodamine-labeled ligand 8 inhibited [H-3]5-HT uptake in COS-7 cells (K-i = 225 nM) with similar potency to the tropane-based JHC 1-064 (1), but with higher specificity towards the SERT relative to the transporters for dopamine and norepinephrine. Visualization of the SERT with compound 8 was demonstrated by confocal microscopy in HEK293 cells stably expressing EGFP-SERT. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.089
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-(5-(3-amino-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Citalopram (1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile) Analogues at Monoamine Transporters

  摘要：

  (+/−)-Citalopram（1, 1-(3-(二甲基氨基)丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈），及其eutomer（纯对映体），艾司西酞普兰（S-(+)-1）是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs），临床上用于治疗焦虑和抑郁。为了进一步探索5-羟色胺转运体（SERT）处的构效关系，设计、合成了(+/-)-4-和5-取代的西酞普兰类似物，并在啮齿类动物的天然组织中评估了它们对SERT、多巴胺转运体（DAT）和去甲肾上腺素转运体（NET）的结合能力。许多这些类似物显示出高SERT结合亲和力（K-i = 1-40 nM），并且对NET和DAT具有选择性。合成了一些对映体类似物，其中S-和R-对映体在SERT处均保持了对映选择性，且S > R。此外，1和5的对映体对在同源的细菌亮氨酸转运体（LeuT）上的结合能力也被测试，结果显示低亲和力和缺乏对映选择性，这表明这些化合物在SERT上的结合位点与LeuT相比是独特的。这些新型配体将为阐明药物与蛋白质在SERT处的相互作用提供分子工具，并将这些作用与体内行为反应相关联。

  DOI：

  10.1021/jm1005034