5-ethylfurfurylamine | 30263-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-ethylfurfurylamine
• 英文别名: (5-Ethylfuran-2-yl)methanamine
• CAS: 30263-39-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MZJGGJLSLFTDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylfurfurylamine 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂吡啶酮的一般合成路线

  摘要：

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01669
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 在 sodium hydroxide 、 Raney Ni alloy 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-ethylfurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  A new method for preparation of 3-hydroxypyridines from furfurylamines by photooxygenation.

  摘要：

  对糠胺衍生物进行低温光氧合（-70°C），然后用三苯基膦处理，可获得高产率的 3-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.181

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1
• Furan ring opening–pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones
  作者：Igor V. Trushkov、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Lyudmila N. Sorotskaya、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.066

  日期：2013.7

  We report here an application of a furan ring opening-Paal–Knorr pyrrole synthesis sequence for the transformation of furfurylamines into 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones.

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。
• Furan Ring Opening-Pyrrole Ring Closure: Simple Route to 5-Alkyl-2-(aminomethyl)pyrroles
  作者：Alexander Butin、Tatyana Nevolina、Vitaly Shcherbinin、Maxim Uchuskin、Olga Serdyuk、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1258165

  日期：2010.9

  A simple route to 5-alkyl-2-(aminomethyl)pyrroles is proposed that is based on hydrolytic ring opening of 5-alkylfur­furyl­amines followed by pyrrole ring closure under Paal-Knorr conditions. furans - ring opening - ring closure - pyrroles - polycycles

  提出了一种5-烷基-2-（氨基甲基）吡咯的简单路线，该路线基于5-烷基糠胺的水解开环，然后在Paal-Knorr条件下吡咯闭环。 呋喃-开环-闭环-吡咯-多环
• Route to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via a furan ring opening-pyrrole ring closure sequence
  作者：Elena Y. Zelina、Tatyana A. Nevolina、Ludmila N. Sorotskaja、Dmitry A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151532

  日期：2020.2

  A method was developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines based on an acid-promoted furan ring opening of readily accessible N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroanilines or their heterocyclic analogues followed by a key reductive Paal-Knorr cyclization of the corresponding nitro-1,4-diketones.

  基于容易获得的N-（呋喃-2-基甲基）-2-硝基苯胺或其杂环类似物随后加关键的酸促进的呋喃开环，开发了一种合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法相应的硝基-1,4-二酮的还原性Paal-Knorr环化反应。
• Pharmaceutical preparations for treatment of type II diabetes and methods for treatment of type II diabetes
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040063780A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pharmaceutical preparations for type II diabetes comprising as active ingredients thereof biguanide derivatives represented by the following general formula (1): 1 (where R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and each represents one selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted lower alkyl groups and optionally substituted lower alkylthio groups), or their salts.

  治疗II型糖尿病的药物制剂，其包括下列一般式（1）所表示的双胍衍生物作为其活性成分：1（其中R1、R2和R3相同或不同，且每个代表从氢、可选择置换的较低烷基基团和可选择置换的较低烷基硫基基团组成的群中选择的一个），或其盐。