9,10-bis(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)anthracene | 174676-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]anthracene；BTPPA；9,10-Bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]anthracene；9,10-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]anthracene
• CAS: 174676-07-4
• 化学式: C₆₆H₄₆
• 分子量: 839.091
• InChiKey: MBDSVHMUVFRGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9,10-bis(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一种高效且热稳定的固态发射体的简便方法：通过芳基连接剂编织AIE活性TPE发光剂

  摘要：

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /

  DOI：

  10.1002/cplu.201200202

文献信息

• New deep-blue emitting materials based on fully substituted ethylene derivatives
  作者：Soo-Kang Kim、Young-Il Park、In-Nam Kang、Jong-Wook Park

  DOI：10.1039/b706606f

  日期：——

  New blue fluorescent compounds containing tetra-substituted ethylene moieties have been designed and synthesized. These materials, 1,2-di(4′-tert-butylphenyl)-1,2-bis(4′-(anthracene-9-yl)phenyl)ethene [BPBAPE, 1A], 1,2-diphenyl-1,2-bis(4′-(anthracene-9-yl)phenyl)ethene [PBAPE, 1B], 9,10-bis(4-(1,2,2-tris(4-tert-butylphenyl)vinyl)phenyl)anthracene [BTBPPA, 2A], and 9,10-bis(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)anthracene [BTPPA, 2B], were synthesized through Suzuki and McMurry reactions. By fabricating multilayered non-doped OLED devices using these new blue materials, we achieved luminance efficiencies of 4.00 lm W−1 (10.33 cd A−1 at 8.1 V) for BPBAPE [1A] and 1.82 lm W−1 (3.93 cd A−1 at 6.8 V) for BTPPA [2B] at 10 mA cm−2. The maxima in the electroluminescence spectra of ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/BPBAPE [1A] and BTPPA [2B] (30 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) devices were found to be 475 and 452 nm respectively. The BPBAPE [1A] and BTPPA [2B] devices exhibited sky blue emission (0.195, 0.303) and deep blue emission (0.159, 0.135) at 10 mA cm−2 respectively.

  我们设计并合成了含有四取代乙烯分子的新型蓝色荧光化合物。这些材料包括 1,2-二（4′-叔丁基苯基）-1,2-双（4′-（蒽-9-基）苯基）乙烯 [BPBAPE，1A]、1,2-二苯基-1,2-双（4′-（蒽-9-基）苯基）乙烯 [PBAPE，1B]、9,10-双（4-（1、BTBPPA，2A] 和 9,10-双(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)蒽 [BTPPA，2B]。通过使用这些新型蓝色材料制造多层无掺杂有机发光二极管器件，我们在 10 mA cm-2 的条件下，BPBAPE [1A] 的发光效率达到了 4.00 lm W-1（8.1 V 时为 10.33 cd A-1），BTPPA [2B] 的发光效率达到了 1.82 lm W-1（6.8 V 时为 3.93 cd A-1）。ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/BPBAPE [1A] 和 BTPPA [2B] (30 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 器件的电致发光光谱的最大值分别为 475 和 452 nm。在 10 mA cm-2 时，BPBAPE [1A] 和 BTPPA [2B] 器件分别显示出天蓝色发射（0.195，0.303）和深蓝色发射（0.159，0.135）。
• A Facile Approach to Highly Efficient and Thermally Stable Solid-State Emitters: Knitting up AIE-Active TPE Luminogens by Aryl Linkers
  作者：Carrie Yin Kwan Chan、Jacky Wing Yip Lam、Zujin Zhao、Chunmei Deng、Shuming Chen、Ping Lu、Herman H. Y. Sung、Hoi Sing Kwok、Yuguang Ma、Ian D. Williams、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/cplu.201200202

  日期：2012.10

  A facile approach to thermally stable and efficient solid‐state emitters is proposed. By hooking up tetraphenylethene (TPE) units through aryl linkers under Suzuki coupling conditions, a series of arylene bis(tetraphenylethene)s (TPE‐Ar‐TPE Ar=2,5‐dimethyl‐1,4‐phenylene, 2,5‐bis(hexyloxyl)‐1,4‐phenylene, 1,5‐naphthylene, and 9,10‐anthracenylene) are prepared in satisfactory to high yields (67–96 %)

  提出了一种用于热稳定高效的固态发射器的简便方法。通过在Suzuki偶联条件下通过芳基连接剂连接四苯基乙烯（TPE）单元，可以得到一系列亚芳基双（四苯基乙烯）（TPE‐Ar‐TPE Ar = 2,5-‐二甲基‐1,4‐亚苯基，2,5‐双（己氧基）-1,4-亚苯基，1,5-亚萘基和9,10-亚蒽的产率令人满意（67-96％）。这些分子溶解在溶液中时是不发光的，但是当在不良溶剂中聚集或制成固态薄膜时会变得高发射性，表现出聚集诱导的发射现象。在发光剂的无定形膜中实现了100％的荧光量子产率。发光剂表现出机械色，蒸气色和热致变色现象：由于从晶态到非晶态的形态变化，通过简单的研磨-发烟和研磨-加热循环，它们的发射可以在蓝色和蓝绿色之间反复切换。这些化合物具有热稳定性，在421–452°C的高温下失重很小。所有的发光剂在高玻璃化转变温度下都是形态稳定的。器件配置为ITO / NPB /染料/ TPBi /