1-fluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 528892-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 528892-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: QDEBWADHYOFZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.8-56.8 °C
• 沸点：
  342.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 、 N-thiocyanatodibenzenesulfonimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-(2-(3-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-thiocyanatovinyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Atom-Economical Thiocyanation-Amination of Alkynes with N-Thiocyanato-Dibenzenesulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02780
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 Suzuki 偶联反应从四氯乙烯和芳基硼酸合成不对称乙炔的短步骤和温和脱氯的改进

  摘要：

  已经开发了从四氯乙烯和芳基硼酸合成不对称乙炔的短步骤，以及使用金属 Mg 作为脱氯的温和试剂。包括供体和受体二乙炔在内的不对称乙炔以良好的产量产生。本文研究了反应优化、范围和限制、放大反应以及步骤的评估。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae079

文献信息

• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• Cu/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Halides
  作者：Ying Chen、Sailuo Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02882

  日期：2023.3.3

  6-Dimethylphenyl)-N2-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (DMPPO) was revealed to be a more effective ligand for copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides with 1-alkynes than previously reported ones. Only 3 mol % CuCl and DMPPO are required to make the coupling complete at 100 °C (for bromides) and 80 °C (for iodides). Both (hetero)aryl and alkyl substituted 1-alkynes worked well under these conditions

  N 1 -(2,6-二甲基苯基)- N 2 -(吡啶-2-基甲基)草酰胺 (DMPPO) 被发现是铜催化的（杂）芳基卤化物与 1-炔烃偶联反应的更有效配体以前报道过的。仅需 3 mol% CuCl 和 DMPPO 即可在 100 °C（溴化物）和 80 °C（碘化物）下完成偶联。（杂）芳基和烷基取代的 1-炔烃在这些条件下都表现良好，导致内部炔烃的形成具有很大的多样性。
• Phenyl substituted triazoles and their use as selective inhibitors of akl5 kinase
  申请人：Gaster Mary Laramie

  公开号：US20050014938A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Phenyl substituted triazoles of formula (I) wherein R 1 is naphthyl or phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, —O—C 1-6 alkyl, —S—C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, —O—(CH 2 ) n -Ph, —S—(CH 2 ) n -Ph, cyano, phenyl, and CO 2 R, wherein R is hydrogen or C 1-6 alkyl, and n is 0, 1, 2 or 3; or R 1 is phenyl or pyridyl fused with an aromatic or non-aromatic cyclic ring of 5-7 members wherein said cyclic ring optionally contains up to three heteroatoms, independently selected from N, O and S, and N may be further optionally substituted by C 1-6 alkyl, and wherein the cyclic ring may be optionally substituted by ═O; R 2 and R 3 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, phenyl, NH(CH 2 ) n -Ph, NH—C 1-6 alkyl, halo, alkoxy, CN, NO 2 , CONHR and SO 2 NHR; two of X 1 , X 2 and X 3 are N and the other is NR 4 wherein R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, —(CH 2 ) p —CN, —(CH 2 ) p —CO 2 H, —(CH 2 ) p —CONHR 5 R 6 , —(CH 2 ) p COR 5 , —(CH 2 ) q (CR 7 ) 2 , —(CH 2 ) p OR 5 , (CH 2 ) q CH═CH—CN, —(CH 2 ) q —CH═CH—CO 2 H, —(CH 2 ) p —CH═CH—CONHR 5 R 6 , —(CH 2 ) p NHCOR 8 or —(CH 2 ) p NR 9 R 10 ; R 5 and R 6 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; R 7 is C 1-6 alkyl; R 8 is C 1-7 alkyl, or optionally substituted aryl, heteroaryl, arylC 1-6 alkyl or heteroaryl C 1-6 alkyl; R 9 and R 10 are independently selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl and arylC 1-6 alkyl; p is 0-4; and q is 1-4 and salts and solvates thereof, are disclosed, as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  式(I)的苯基取代三唑 其中 R 1 是萘基或苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基选自卤、-O-C 1-6 烷基、-S-C 1-6 烷基、C 1-6 烷基，C 1-6 卤代烷基、-O-(CH 2 ) n -Ph，-S-(CH 2 ) n -Ph、氰基、苯基和 CO 2 R，其中 R 是氢或 C 1-6 烷基，且 n 为 0、1、2 或 3；或 R 1 是苯基或吡啶基，与由 5-7 个成员组成的芳香族或非芳香族环合并，其中所述环可任选包含最多三个杂原子，这些杂原子独立地选自 N、O 和 S，且 N 可进一步任选被 C 1-6 烷基取代。 1-6 烷基取代，其中环环可任选被 ═O 取代； R 2 和 R 3 独立选自 H、C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧基、苯基、NH(CH 2 ) n -苯基、NH-C 1-6 烷基、卤代、烷氧基、CN、NO 2 、CONHR 和 SO 2 NHR； X 的两个 1 , X 2 和 X 3 是 N，另一个是 NR 4 其中 R 4 是氢、C 1-6 烷基 3-7 环烷基、-(CH 2 ) p -CN，-(CH 2 ) p -CO 2 H, -(CH 2 ) p -CONHR 5 R 6 ，-(CH 2 ) p COR 5 ，-(CH 2 ) q (CR 7 ) 2 ，-(CH 2 ) p 或 5 , (CH 2 ) q CH═CH-CN, -(CH 2 ) q 2 ) q -CH═CH-CO 2 H, -(CH 2 ) p -CH═CH-CONHR 5 R 6 ，-(CH 2 ) p NHCOR 8 或-(CH 2 ) p NR 9 R 10 ; R 5 和 R 6 独立地为氢或 C 1-6 烷基； R 7 是 C 1-6 烷基； R 8 是 C 1-7 烷基，或任选取代的芳基、杂芳基、芳基C 1-6 烷基或杂芳基 C 1-6 烷基； R 9 和 R 10 独立选自氢、C 1-6 烷基、芳基和芳基C 1-6 烷基；p 为 0-4；q 为 1-4，并公开了它们的盐和溶剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们在医学中的用途。
• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Fluoroarenes
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1021/ol401317m

  日期：2013.6.21

  A novel, inexpensive, and efficient palladium-, copper-, ligand-, and amine-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of terminal alkynes with unreactive aryl fluorides in the presence of sodium, sodium methoxide, and calcium hydroxide under the assistance of a Grignard reagent was developed. A plausible mechanism was also suggested.