4-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-1,3-噻唑-2-胺 | 6149-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine
• 英文别名: [4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-dimethyl-amine；2-Dimethylamino-4-<4-methoxy-phenyl>-thiazol；4-(4-Methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 6149-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: LKHWPQDIEQOWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-1,3-噻唑-2-胺 在 diclazuril 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mahon, Catherine M.; Meakins, G.D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenacylthio)-Δ²-thiazolium bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Gillon, David W.; Forrest, Ian J.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 341 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles with electron-withdrawing groups at position 5: preparation and investigation of structural features
  作者：Timothy N. Birkinshaw、David W. Gillon、Shaun A. Harkin、G. Denis Meakins、Malcom D. Tirel

  DOI：10.1039/p19840000147

  日期：——

  N-mono- and N,N-di-substituted cyanamides from cyanogen bromide has been developed. N,N-Disubstituted thioureas, obtained from the cyanamides, were condensed with α-bromo-α-cyano-ketones to give 5-cyano-2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles and with α-bromo-ketones to give 2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles. Substitution in the latter products afforded 5-trifluoroacetyl- and 5-nitro-2-(N,N-disubsti

  已经开发了一种从溴化氰制备N-单和N，N-二取代的氰酰胺的简便方法。将由氰酰胺获得的N，N-二取代硫脲与α-溴-α-氰基酮缩合，得到5-氰基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑和与α-溴酮缩合2-（N，N-二取代的氨基）噻唑。用后者的产物取代，得到5-三氟乙酰基和5-硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑。4-芳基的存在极大地促进了硝化反应。
• On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo060664c

  日期：2006.7.1

  The reaction of 2-(phenylamino)- and 2-(dimethylamino)thiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate led unexpectedly to dimethyl 6-(phenylamino)- and 6-(dimethylamino)-3,4-pyridinedicarboxylates. Those compounds reasonably result from a sequence of reactions initiated by a [2 + 2] cycloaddition of the alkyne to the formal CC of the thiazole ring. These pyridines were obtained in nearly all the cases

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。
• Selim,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3527 - 3531
  作者：Selim,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GILLON, D. W.;FORREST, I. J.;MEAKINS, G. D.;TIREL, M. D.;WALLIS, J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 341-347
  作者：GILLON, D. W.、FORREST, I. J.、MEAKINS, G. D.、TIREL, M. D.、WALLIS, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• BIRKINSHAW, T. N.;GILLON, D. W.;HARKIN, S. A.;MEAKINS, G. D.;TIREL, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 147-153
  作者：BIRKINSHAW, T. N.、GILLON, D. W.、HARKIN, S. A.、MEAKINS, G. D.、TIREL, M. D.

  DOI：——

  日期：——