dibenzyl selenoxide | 25862-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl selenoxide
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[seleninylbis(methylene)]bis-；benzylseleninylmethylbenzene
• CAS: 25862-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₄OSe
• 分子量: 277.225
• InChiKey: CKUQKRYWMBNTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  263.5±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl selenoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到二苄基硒
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of sulfoxides and selenoxides with nickel boride

  摘要：

  The deoxygenations of a variety of acyclic sulfoxides and selenoxides have been reported with nickel boride in THF at 0-5 degrees C in nearly quantitative yields. The deoxygenations are proposed to proceed by an oxidative-addition and reductive-elimination mechanism. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00623-6
• 作为产物：
  描述：

  二苄基硒 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dibenzyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸盐-磺酸盐的发现，表征和利用：一类新型的基于硒氧化物的氧化剂和稳定的硒氧化物当量。

  摘要：

  描述了新型亚硒酸盐与磺酸盐的制备和表征。它们可以通过简单地将磺酸添加到亚硒酸盐溶液中并除去溶剂来容易地制备。在大多数情况下，它们是无色的晶体固体，比母体亚硒酸盐稳定得多，可以进行全面表征和X射线晶体学分析。它们还可以有效地将硫化物氧化为亚砜，而不会发生过氧化，并且可以干净地再生硒化物。它们的结构已通过1 H NMR光谱和X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01017-3
• 作为试剂：
  描述：

  S(+)-Methyl-phenyl-n-propyl-phosphin 在 dibenzyl selenoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-methylphenyl propylphosphine oxide 、 (S)-methyl(phenyl)(propyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, M.; Luczak, J., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 9, p. 1804 - 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Additions of Dibenzyl Selenoxides and Selenonium Ylides to an Electron-Deficient Ethylene and Acetylene
  作者：Seizo Tamagaki、Ryuji Akatsuka、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.50.1641

  日期：1977.6

  Dibenzyl selenoxides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and tetracyanoethylene to give new ylides, while the reaction of selenonium ylides produced new ylides or cyclopropane derivatives.

  二苄基硒氧化物与二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯反应得到了新的叶立德，而硒鎓叶立德的反应则生成了新的叶立德或环丙烷衍生物。
• Rapid Oxidation of Selenides, Selenoxides, Tellurides, and Telluroxides with Aqueous Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskar M. Kandpal、Yogendra K. Chauhan

  DOI：10.1080/10426500307909

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure for the rapid oxidation of a variety of selenides, selenoxides, tellurides, and telluroxides with aqueous sodium hypochlorite to selenones and tellurones, respectively, has been reported in dimethylformamide at ambient temperature.

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。
• Photodeoxygenation and<i>α</i>-Cleavage Reactions of Selenoxides
  作者：Yuko Yamazaki、Takahiro Tsuchiya、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.76.201

  日期：2003.1

  UV-irradiation, diphenyl and dibenzyl selenoxides underwent deoxygenation and α-cleavage competitively to give selenides, and diselenides and others, respectively. A mechanism of bimolecular photodeoxygenation is proposed, since the yields of the photoproducts were dependent on the initial concentration of the selenoxides.

  在紫外线照射下，二苯基和二苄基氧化硒分别进行脱氧和α-裂解，分别生成硒化物和二硒化物等。提出了双分子光脱氧机制，因为光产物的产率取决于硒氧化物的初始浓度。
• Nitro ylides. 7. Synthesis and some reactions of alkyl-substituted selenonium nitro ylides
  作者：V. V. Semenov、L. G. Mel'nikova、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00951893

  日期：1980.1
• Barnard; Woodbridge, Chemistry and industry, 1959, p. 1603
  作者：Barnard、Woodbridge

  DOI：——

  日期：——