(R)-methylphenyl propylphosphine oxide | 17170-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methylphenyl propylphosphine oxide
• 英文别名: (R)-Methyl-phenyl-n-propyl-phosphinoxid；(R)-(+)-methylphenyl-n-propylphosphine oxide；(+)-Propylmethylphenylphosphinoxid；[methyl(propyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 17170-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₅OP
• 分子量: 182.202
• InChiKey: JRHQTDWRDBIQFC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methylphenyl propylphosphine oxide 生成 R(-)-Methyl-phenyl-n-propyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Kowalski, Jozef; Wozniak, Lucyna; Chojnowski, Julian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-methylphenyl propylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  对手性次膦酸酯合成的空前基础作用：高对映体纯度的P-手性氧化膦的新途径

  摘要：

  发现手性仲醇与次膦酰氯反应的立体化学结果高度依赖于所用的非手性碱。因此，容易获得的糖的反应的甲醇类，1和2中的情况下，与氯化methylphenylphosphinyl三乙胺收率立体有择相应的小号NP-次膦酸盐和在94和92％对映体过量的（de）。简单地从三乙胺改变基于吡啶，得到ř对-次膦酸盐和差向异构体，以和在次膦酸酯基磷上的含量分别为50％和40％de。发现这些次膦酸酯是良好的P-手性转移中间体，它们在非常温和的条件下与格氏试剂反应，得到相应的氧化膦。对映异构体S p-和R p-邻氨基苯甲酸甲基膦氧化物（PAMPO）以及S p-和R p-甲基苯基丙基膦氧化物均以高收率对映体纯

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00441-7

文献信息

• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。
• Stereochemistry of oxidation of organophosphorus thiono-compounds and P III compounds by nitric acid and dinitrogen tetroxide
  作者：Jan Michalski、A. Okruszek、W. Stec

  DOI：10.1039/c29700001495

  日期：——

  The stereochemical course of oxidation at the phosphorus atom in phosphorus thiono-derivatives, phosphines, and phosphites is shown to depend on structural factors as well as on the nature of the oxidising agent.

  磷硫代衍生物，膦和亚磷酸酯中磷原子上氧化的立体化学过程显示出取决于结构因素以及氧化剂的性质。
• Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-Arylphosphine Oxides Based on Host-Guest Complexation with TADDOL-Derivatives, and their Recovery
  作者：Bence Varga、Réka Herbay、György Székely、Tamás Holczbauer、János Madarász、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1002/ejoc.202000035

  日期：2020.3.31

  enantioseparation of dialkyl‐arylphosphine oxides was elaborated, and five phosphine oxides were prepared with ee higher than 94 %. It was shown that these resolutions can be performed on gram scale, and can give both enantiomers of a phosphine oxide. It was demonstrated that organic solvent nanofiltration can serve as an alternative method of column chromatography for the recovery of the P‐oxide enantiomers and

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。
• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。
• Optically active phosphine sulphides from phosphine oxides and boron trisulphide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Reginald Tang、Kurt Mislow

  DOI：10.1039/c39730000273

  日期：——

  Boron trisulphide transforms tertiary phosphine oxides into the corresponding phosphine sulphides with high stereospecificity and net retention of configuration at phosphorus.

  三硫化硼将叔膦氧化物转化为相应的具有高立体特异性和净保留磷结构的膦硫化物。