2-(2-boronic acid pinacolate ester)-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-boronic acid pinacolate ester)-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridine；4,4,5,5-Tetramethylspiro[1,3-dioxa-2-boranuidacyclopentane-2,8'-7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene]；4,4,5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxa-2-boranuidacyclopentane-2,8'-7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene]
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: PUJQFBSRXSZNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 、 2-(2-boronic acid pinacolate ester)-phenylpyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到(2-(4-acetanilide)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective directed arylation reactions via back-to-back dehydrogenative C–H borylation/arylation reactions

  摘要：

  二聚铑N-杂环卡宾配合物被证明是在室温下进行定向C-H硼化反应的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1039/c4cc02499k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-(2-boronic acid pinacolate ester)-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Ruthenium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Selective Aromatic CH Borylation of 2-Arylpyridines with Pinacolborane
  作者：Shinsuke Okada、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1002/cctc.201500110

  日期：2015.5.18

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenative borylation of 2‐arylpyridines with pinacolborane took place at ortho‐positions of the benzene ring. Density functional theory calculations and kinetic isotope effect experiments suggest that the catalytic cycle should involve oxidative addition of the CH bond, the rate‐determining σ‐bond metathesis of pinacolborane with the ruthenium hydride complex, and reductive

  钌催化的2-芳基吡啶与频哪醇硼烷的脱氢硼化反应发生在苯环的邻位。密度泛函理论计算和动力学同位素效应的实验表明，催化循环应该涉及氧化加成作为C  H键，频哪醇的速率决定σ键易位与钌氢化物络合物，和还原消除的C 乙键。
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).
• Highly selective directed arylation reactions via back-to-back dehydrogenative C–H borylation/arylation reactions
  作者：Eric C. Keske、Brandon D. Moore、Olena V. Zenkina、Ruiyao Wang、Gabriele Schatte、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c4cc02499k

  日期：——

  Dimeric rhodium N-heterocyclic carbene complexes are demonstrated to be effective catalyst precursors for directed C–H borylation reactions at room temperature.

  二聚铑N-杂环卡宾配合物被证明是在室温下进行定向C-H硼化反应的有效催化剂前体。