3-nitrophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 215601-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-nitrophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline；m-npip；2-(3'-Nitrophenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline；2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 215601-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 341.329
• InChiKey: DLMTWGRBLVVRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  669.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(3-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌(II)多吡啶配合物对人胃癌SGC-7901细胞的抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 一种新配体 TCPI 及其三个钌 (II) 多吡啶配合物 [Ru(NN)2(TCPI)](PF6)2 (NN = bpy: 2,2'-bipyridine 1; phen: 菲咯啉 2; dmp: 2, 9-二甲基-1,10-菲咯啉3) 被合成并通过元素分析、ESI-MS、1H NMR、IR、吸收和发射光谱表征。通过MTT方法评估配体和复合物对癌细胞SGC-7901、PC-12、HepG-2、SiHa、Eca-109、HeLa和正常细胞LO2的体外细胞毒活性。复合物 3 在复合物中对 SGC-7901 细胞显示出最高的细胞毒活性。有趣的是，复合物对正常细胞 LO2 显示出低或没有细胞毒活性。AO/EB染色法检测SGC-7901细胞凋亡情况。在荧光显微镜和流式细胞术下研究ROS水平和线粒体膜电位的变化。详细研究了细胞侵袭、细胞周期停滞和 Bcl-2 家族蛋白的表达。结果表明，复合物通过

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2016.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 生成 3-nitrophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and DNA binding studies of two Ru(II) complexes containing guanidinium ligands

  摘要：

  Two new Ru(II) complexes containing guanidinium groups have been synthesized, characterized and analyzed according to their interactions with different G-quadruplexes and duplex DNA. A FRET assay and a competitive FRET assay showed that both complexes promote the formation and stabilization of the human telomeric (h-telo) G-quadruplex and exhibit higher selectivity compared to promoters (such as c-myc, c-kit and bcl2) or duplex DNA. After binding to G-quadruplex, the two complexes have shown different DNA affinity and fluorescence enhancement. CD analyses further indicate that the two complexes display the ability to induce and stabilize the formation of antiparallel G-quadruplex structures in K+, Na+ or ion-free buffers. The binding stoichiometry with h-telo was of the order of three ruthenium complexes per quadruplex. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.02.038

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Derivatives as Apoptosis Inducers in Chemotherapy by Stabilizing Bcl-2 G-quadruplex DNA
  作者：Li Li、Jie-Qiong Cao、Hui-Min Liu、Qiong Wu、Qiu-Hui Pan、Zhi-Ping Zeng、Yu-Tao Lan、Yu-Mei Li、Wen-Jie Mei、Xi-Cheng Wang、Wen-Jie Zheng

  DOI：10.3390/molecules22050829

  日期：——

  further studies showed that 1 can bind to bcl-2 G-quadruplex DNA, which demonstrated by the increase of melting point of bcl-2 G4 DNA in the presence of 1, as well as electronic titration and emission spectra. In a word, this kind of compound may develop as a potential apoptosis inducer in cancer chemotherapy via binding and stabilizing to the bcl-2 G-quadruplex DNA.

  在此，一系列咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉衍生物RPIP（PIP ＝咪唑并[4，5-f] [1，10]菲咯啉，R ＝ NO 2，1； CF 3，2； Cl ，3; OH，4）在微波辐射下于100°C的合成产率为82.3-94.7％。MTT分析已用于评估这些化合物对各种肿瘤细胞生长的抑制活性（IC50），结果表明，这些化合物（尤其是1种）对A549细胞的生长具有优异的抑制活性，IC50为15.03μM 。此外，在显微镜下观察，还证实了1可以穿透肿瘤细胞膜并分布在线粒体中，从而导致肿瘤细胞凋亡。进一步的研究表明1可以结合bcl-2 G-quadruplex DNA，在1存在下bcl-2 G4 DNA的熔点升高，以及电子滴定和发射光谱证明了这一点。简而言之，这种化合物可能通过与bcl-2 G-quadruplex DNA结合并稳定化而发展成为癌症化疗中潜在的凋亡诱导剂。
• 一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512072B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明的金属铱(III)配合物包含一价阳离子和一价阴离子。此外，本发明还提出了上述金属铱(III)配合物的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用。本发明的金属铱(III)配合物对肿瘤细胞，特别是B16肿瘤细胞的生长具有很强的抑制作用，其通过调控细胞周期负调控因子P53、P21的表达增加，随后下调Cyclin D1、CDK4和CDK6的表达使得细胞周期转化受阻，细胞增殖被抑制，诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，同时其还能诱导B16肿瘤细胞凋亡，有显著的体内抗B16肿瘤细胞活性。
• Electronic effect of different positions of the –NO2 group on the DNA-intercalator of chiral complexes [Ru(bpy)2L]2+(L =o-npip, m-npip and p-npip)
  作者：Shuo Shi、Jie Liu、Jun Li、Kang C. Zheng、Cai P. Tan、Lan M. Chen、Liang N. Ji

  DOI：10.1039/b501112d

  日期：——

  New chiral Ru(II) complexes with intercalators L (L = o-npip, m-npip and p-npip) containing –NO2 at different positions on the phenyl ring were synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR, ESI-MS and CD spectra. The DNA binding properties of these complexes have been investigated with UV-Vis, emission spectra, CD spectra and viscosity measurements. A subtle but detectable difference was observed in the interaction of these isomers with CT-DNA. Absorption spectroscopy experiments indicated that each of these complexes can interact with the DNA. The DNA-binding of the Δ-isomer is stronger than that of Λ-isomer. DNA-viscosity experiments provided evidence that both Δ- and Λ-[Ru(bpy)2(o-npip)](PF6)2 bind to DNA with partial intercalation, and both Δ- and Λ-[Ru(bpy)2(p-npip)](PF6)2 fully intercalate with DNA. However, Δ- and Λ- [Ru(bpy)2(m-npip)](PF6)2 bind to DNA through different modes, i.e., the Δ isomer by intercalation and Λ isomer by partial intercalation. Under irradiation with UV light, Ru(II) complexes showed different efficiency of cleaving DNA. The most interesting feature is that neither 1 (Δ-1 and Λ-1) nor 3 (Δ-3 and Λ-3) emit luminescence either alone in aqueous solution or in the presence of DNA, whereas both Δ-2 and Λ-2 emit luminescence under the same conditions. In addition, theoretical calculations for these three isomer complexes have been carried out applying the density functional theory (DFT) method at the level of the B3LYP/LanL2DZ basis set, and the calculated results can reasonably explain the obtained experimental trends in the DNA-binding affinities or binding constants (Kb) and some spectral properties of the complexes.

  通过元素分析、1H NMR、ESI-MS 和 CD 光谱，合成并表征了在苯环不同位置含有 âNO2 的插入剂 L（L = o-npip、m-npip 和 p-npip）的新型手性 Ru(II) 复合物。通过紫外可见光谱、发射光谱、CD 光谱和粘度测量，研究了这些复合物的 DNA 结合特性。在这些异构体与 CT-DNA 的相互作用中观察到了微妙但可检测到的差异。吸收光谱实验表明，这些复合物都能与 DNA 发生作用。δ异构体的 DNA 结合力强于δ异构体。DNA 粘度实验证明，δ和δ-[Ru(bpy)2(o-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合都是部分插层，而δ和δ-[Ru(bpy)2(p-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合都是完全插层。但是，δ-和δ-[Ru(bpy)2(m-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合方式不同，即δ异构体通过插层结合，而δ异构体通过部分插层结合。在紫外线照射下，Ru(II)配合物对 DNA 的裂解效率各不相同。最有趣的特征是，1（δ-1 和 δ-1）和 3（δ-3 和 δ-3）单独在水溶液中或在 DNA 存在的情况下都不会发光，而 δ-2 和 δ-2 在相同条件下都会发光。此外，我们还采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/LanL2DZ 基集水平上对这三种异构体配合物进行了理论计算，计算结果可以合理地解释所获得的配合物在 DNA 结合亲和力或结合常数（Kb）以及某些光谱特性方面的实验趋势。
• Synthesis, DNA-binding, photocleavage, cytotoxicity and antioxidant activity of ruthenium (II) polypyridyl complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Cheng-Hui Zeng、Hong-Liang Huang、Li-Xin He、Fu-Hai Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.043

  日期：2010.2

  Two new ligands maip (1a), paip (1b) with their ruthenium (II) complexes [Ru(bpy)2(maip)](ClO4)2 (2a) and [Ru(bpy)2(paip)](ClO4)2 (2b) have been synthesized and characterized. The results show that complexes 2a and 2b interact with DNA through intercalative mode. The cytotoxicity of these compounds has been evaluated by MTT assay. The experiments on antioxidant activity show that these compounds exhibit

  两个新的配体maip（1a），paip（1b）及其钌（II）络合物[Ru（bpy）2（maip）]（ClO 4）2（2a）和[Ru（bpy）2（paip）]（ClO 4）2（2b）已合成和表征。结果表明，复合物2a和2b通过插入模式与DNA相互作用。这些化合物的细胞毒性已经通过MTT测定法进行了评估。抗氧化剂活性的实验表明，这些化合物对羟基自由基（OH ）表现出良好的抗氧化剂活性。
• Anticancer activity studies of ruthenium(II) polypyridyl complexes against human gastric carcinoma SGC-7901 cell
  作者：Chuan-Chuan Zeng、Cheng Zhang、Shang-Hai Lai、Hui Yin、Bing Tang、Dan Wan、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.06.020

  日期：2016.8

  Abstract A new ligand TCPI and its three ruthenium(II) polypyridyl complexes [Ru(N-N)2(TCPI)](PF6)2 (N-N = bpy: 2,2′-bipyridine 1; phen: phenanthroline 2; dmp: 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 3) were synthesized and characterized by elemental analysis, ESI-MS, 1H NMR, IR, absorption and emission spectra. The cytotoxic activity in vitro of the ligand and complexes against cancer cells SGC-7901, PC-12,

  摘要 一种新配体 TCPI 及其三个钌 (II) 多吡啶配合物 [Ru(NN)2(TCPI)](PF6)2 (NN = bpy: 2,2'-bipyridine 1; phen: 菲咯啉 2; dmp: 2, 9-二甲基-1,10-菲咯啉3) 被合成并通过元素分析、ESI-MS、1H NMR、IR、吸收和发射光谱表征。通过MTT方法评估配体和复合物对癌细胞SGC-7901、PC-12、HepG-2、SiHa、Eca-109、HeLa和正常细胞LO2的体外细胞毒活性。复合物 3 在复合物中对 SGC-7901 细胞显示出最高的细胞毒活性。有趣的是，复合物对正常细胞 LO2 显示出低或没有细胞毒活性。AO/EB染色法检测SGC-7901细胞凋亡情况。在荧光显微镜和流式细胞术下研究ROS水平和线粒体膜电位的变化。详细研究了细胞侵袭、细胞周期停滞和 Bcl-2 家族蛋白的表达。结果表明，复合物通过