2-(3′′-nitrobenzylidene)indan-1-one | 68063-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3′′-nitrobenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: m-Nitrobenzylidenindan-1-on；2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 68063-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03829004
• 分子量: 265.268
• InChiKey: YBBSELSAFWNGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3′′-nitrobenzylidene)indan-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.83h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “Green synthesis” of benzothiazepine library of indeno analogues and their in vitro antimicrobial activity

  摘要：

  摘要：通过“绿色”途径合成了一系列新型的吲哚-苯并噻吩衍生物。这些化合物的合成涉及将二核亲核试剂（如2-氨基苯硫醇）与α，β-不饱和酮在乙二醇聚合物（聚乙二醇，PEG-400）中，由乙酸催化处理而成。合成物α，β-不饱和酮通过吲哚-1-酮与取代吡唑-2-甲醛的克莱森-施密特缩合反应，在pH 12.5的漂白土催化剂和PEG-400作为“绿色”反应溶剂的促进下获得。对所有合成化合物进行的抗菌活性筛选显示，大多数这些化合物表现出中等到显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0496-4
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1-茚酮 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(3′′-nitrobenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones

  摘要：

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules180810081

文献信息

• Thiol-Promoted Selective Addition of Ketones to Aldehydes
  作者：Regev Parnes、Sachin Narute、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol502937n

  日期：2014.11.21

  A simple and efficient thiol-mediated addition of ketones to aromatic and aliphatic aldehydes is reported. This thermodynamically controlled Pummerer/aldol reaction, which can tolerate both moisture and protic functional groups, provides a direct entry to syn-β-thioketones in high chemo- and regioselectivity. Mechanistic studies revealed that selective transformation of the aldehyde to an electrophilic

  据报道一种简单有效的硫醇介导的将酮加成到芳族和脂族醛中的方法。该热力学控制的Pummerer /醛醇缩合反应可以耐受水分和质子官能团，从而以高的化学和区域选择性直接进入合成-β-硫酮。机理研究表明，醛的选择性转化为亲电子硫鎓离子物质，同时从酮中生成亲核乙烯基硫醚偶合伙伴，使得二聚反应发生交叉偶联。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• “Green synthesis” of benzothiazepine library of indeno analogues and their in vitro antimicrobial activity
  作者：Ashok Acharya、Rahul Kamble、Snehalkumar Patil、Shrikant Hese、Omprakash Yemul、Sudhakar Patil、Shivshankar Halale、Bhaskar Dawane

  DOI：10.2478/s11696-013-0496-4

  日期：2014.1.1

  A novel series of indeno-benzothiazepine derivatives was synthesised via a “green” route. Synthesis of these compounds involves the treatment of dinucleophiles such as 2-aminobenzenethiols with α,β-unsaturated ketones in poly(oxyethylene) (poly(ethylene glycol), PEG-400) catalysed by acetic acid. The synthone α,β-unsaturated ketones were obtained by Claisen-Schmidt condensation of indan-1-one with substituted pyrazole-2-carbaldehydes prompted by bleaching earth (pH 12.5) as catalyst and PEG-400 as “green” reaction solvent. Screening of all the synthesised compounds for antimicrobial activity revealed that most of these compounds exhibited moderate to significant antimicrobial activity.

  摘要：通过“绿色”途径合成了一系列新型的吲哚-苯并噻吩衍生物。这些化合物的合成涉及将二核亲核试剂（如2-氨基苯硫醇）与α，β-不饱和酮在乙二醇聚合物（聚乙二醇，PEG-400）中，由乙酸催化处理而成。合成物α，β-不饱和酮通过吲哚-1-酮与取代吡唑-2-甲醛的克莱森-施密特缩合反应，在pH 12.5的漂白土催化剂和PEG-400作为“绿色”反应溶剂的促进下获得。对所有合成化合物进行的抗菌活性筛选显示，大多数这些化合物表现出中等到显著的抗菌活性。