1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne | 73057-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylphenylpropiolaldehyddiethylacetal；2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 73057-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: LVBNLGCTZCUCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-Phenyl-12-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基三亚苯基的手性和构象变化

  摘要：

  已被执行的几个取代的4,5-二苯基苯并菲依赖于温度的NMR谱的线形分析来确定的自由能激活旋转（ΔG腐*）的苯基基团。旋转阻挡（ΔG腐*）取决于在苯基基团的取代基的存在和位置; 它是具有邻位取代基的化合物中最大的。独立确定外消旋（ΔG的活化自由能外消旋*）约等于ΔG腐*在4-苯基-5-（3,5-二甲基苯基）三亚苯，但是在4,5-双- （3,5-二甲基苯基）菲ΔG RAC *比ΔG大得多腐*。可以得出结论，外消旋不是通过苯基保持平行的过程发生的，而是通过分子移动（其中苯基彼此像齿轮一样旋转）发生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80041-1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 cis,cis,cis-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯配合物催化卤代芳基与丙醛二乙缩醛的Sonogashira反应

  摘要：

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.062

文献信息

• Chlorofluorocarbene addition to alkynes: a novel path to cyclopropenones with uncommon substituents (cyclopropenone chemistry, part 11)
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Andreas Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80121-6

  日期：1989.1

  Phase transfer catalytically generated chlorofluorocarbene adds to alkynes much more readily than dichlorocarbene. Some sterically shielded or critically substituted compounds that do not give addition with CCl2 can be reacted with CClF. Chlorofluorocyclopropenes thus formed are hydrolyzed to cyclopropenones in situ. Hitherto unknown α-oxygen functional cyclopropenones were also prepared for the first

  相转移催化生成的氯氟卡宾比二氯卡宾更容易添加炔烃。某些不与CCl 2加成的空间屏蔽或临界取代的化合物可以与CClF反应。由此形成的氯氟环丙烯原位水解为环丙烯酮。迄今为止，还首次制备了未知的α-氧官能环丙烯酮。然而，分离α-羰基取代的环丙烯酮的尝试失败了：显然，吸电子基团使半芳族体系不稳定。
• DEHMLOW, ECKEHARD V.;WINTERFELDT, ANDREAS, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2925-2936
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、WINTERFELDT, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——