magnesium salt of tert-butyl hydrogen malonate | 104197-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: magnesium salt of tert-butyl hydrogen malonate
• 英文别名: magnesium 3-(tert-butoxy)-3-oxopropanoate；magnesium mono-tert-butyl malonate；magnesium mono-tert-butylmalonate；magnesium bis(3-tert-butoxy-3-oxopropanoate)；magnesium bis(mono-tert.-butyl malonate)；Mg(O2CCH2CO2Bu-t)2
• CAS: 104197-11-7
• 化学式: 2C₇H₁₁O₄*Mg
• 分子量: 342.629
• InChiKey: LYKBURVHBIVHMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium salt of tert-butyl hydrogen malonate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-氧代-5-羟基-6-氰基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 magnesium salt of tert-butyl hydrogen malonate
  参考文献：
  名称：

  一种4-甲氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯的合成方法，包括如下步骤：S1，在氮气保护下，甲氧基乙酸和CDI在0‑20℃反应生成酰咪唑；S2，将丙二酸单叔丁酯溶于溶剂中，冰浴条件下滴加异丙基格氏剂，在‑10‑25℃条件下反应生成丙二酸单叔丁酯镁盐；S3，将S2反应后的溶液滴到S1反应后的溶液中，滴加完毕后，在20‑35℃条件下反应15‑18小时生成4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯。本发明采用甲氧基乙和丙二酸单叔丁酯为原料，易得便宜，且整个合成过程中未使用易燃易爆的试剂、反应条件温度温和、后处理少、产率高，综上所述，本发明提供的合成方法成本低、效率高、反应条件温和，适合大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN111533656A

文献信息

• Convergent Synthesis of the Renin Inhibitor Aliskiren Based on C5–C6 Disconnection and CO₂H–NH₂ Equivalence
  作者：Elena Cini、Luca Banfi、Giuseppe Barreca、Luca Carcone、Luciana Malpezzi、Fabrizio Manetti、Giovanni Marras、Marcello Rasparini、Renata Riva、Stephen Roseblade、Adele Russo、Maurizio Taddei、Romina Vitale、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00396

  日期：2016.2.19

  A novel synthesis of the renin inhibitor aliskiren based on an unprecedented disconnection between C5 and C6 was developed, in which the C5 carbon acts as a nucleophile and the amino group is introduced by a Curtius rearrangement, which follows a simultaneous stereocontrolled generation of the C4 and C5 stereogenic centers by an asymmetric hydrogenation. Operational simplicity, step economy, and a

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES
  申请人：Wang Fan

  公开号：US20060194867A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A process is provided for preparing (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 comprising: (a) reacting the aldehyde 1 with the enolate form of (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl acetate substituent in a chelating co-solvent; (b) hydrolysis of (R,S)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid, (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester (2a and 2b) using a base, preferably an alkali metal base, preferably in a solvent to form the carboxylic acid 7; (c) treating the acid 7 with a chiral base to form a salt and purifying the salt to obtain enantiomerically enriched (R)-7 chiral base salt; (d) alkylation of the (R)-7 chiral base salt or the free base derived from (R)-7, forming (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 and atorvastatin calcium 6, wherein R is a C1 to C6 alkyl, C6 to C9 aryl or C7 to C10 aralkyl.

  提供了一种制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9的过程，包括：(a)将醛1与(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基醋酸酯取代物的烯醇形式在螯合共溶剂中反应；(b)水解(R,S)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸，(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基酯(2a和2b)使用碱，优选为碱金属碱，优选在溶剂中形成羧酸7；(c)用手性碱处理酸7以形成盐并纯化盐以获得对映富集的(R)-7手性碱盐；(d)烷基化(R)-7手性碱盐或由(R)-7衍生的游离碱，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9和阿托伐他汀钙6，其中R是C1到C6烷基，C6到C9芳基或C7到C10芳基甲基。
• A convenient one-pot procedure for synthesis of thiol esters using magnesium ion as a catalyst
  作者：Shunsaku Ohta、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81874-8

  日期：1981.1

  Various thiol esters (R1 COSR2) were prepared in high yields by treatment of 1-acylimidazole with thiols in the presence of a catalytic amount of Mg(OEt)2. Malonic half-thiol esters [R1OCOCH(R3)COSR2] were also prepared in good yields by treating magnesium monoalkyl malonate [R1 OCOCH(R3)COOMg12] with carbonyl-1,1′-diimidazole followed by addition of thiols.

  在催化量的Mg（OEt）2存在下，通过用硫醇处理1-酰基咪唑，可以高收率制备各种硫醇酯（R 1 COSR 2）。还可以通过用羰基-1,1'-二咪唑处理丙二酸单烷基丙二酸镁[R 1 OCOCH（R 3）COOMg12]，然后以高收率制备丙二酸半硫醇酯[R 1 OCOCH（R 3）COSR 2 ] 。硫醇。
• 一种4-甲氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的合成方法
  申请人：龙曦宁（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN111533656A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明提供一种4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯的合成方法，包括如下步骤：S1，在氮气保护下，甲氧基乙酸和CDI在0‑20℃反应生成酰咪唑；S2，将丙二酸单叔丁酯溶于溶剂中，冰浴条件下滴加异丙基格氏剂，在‑10‑25℃条件下反应生成丙二酸单叔丁酯镁盐；S3，将S2反应后的溶液滴到S1反应后的溶液中，滴加完毕后，在20‑35℃条件下反应15‑18小时生成4‑甲氧基‑3‑氧代丁酸叔丁酯。本发明采用甲氧基乙和丙二酸单叔丁酯为原料，易得便宜，且整个合成过程中未使用易燃易爆的试剂、反应条件温度温和、后处理少、产率高，综上所述，本发明提供的合成方法成本低、效率高、反应条件温和，适合大规模的工业化生产。
• BENZO[b]THIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20180093964A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of general formula (Ia), compounds of general formula (Ia′), compounds of general formula (Ib), compounds of general formula (Ib′), compounds of general formula (I), compounds of general formula (I′), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and X 3 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds of the disclosure.

  提供通式（Ia）化合物，通式（Ia′）化合物，通式（Ib）化合物，通式（Ib′）化合物，通式（I）化合物，通式（I′）化合物及其药用盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R8，R9，X1，X2和X3在此有定义，可能作为I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂有用。还提供了化合物的合成和使用的方法。