(R)-methyl 4-((2-hydroxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 4-((2-hydroxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BZABMGKJFMDJEH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((2-hydroxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 氢氟酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(((R)-2-(((R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoyl)oxy)-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-methyl 4-((2-hydroxy-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797

文献信息

• Amide bond replacements incorporated into CCK-B selective "dipeptoids"
  作者：Christopher I. Fincham、Michael Higginbottom、David R. Hill、David C. Horwell、John C. O'Toole、Giles S. Ratcliffe、David C. Rees、Edward Roberts

  DOI：10.1021/jm00086a017

  日期：1992.4

  IC50 = 2580 nM, ratio = 21). The methyleneamino and hydroxyethylene replacements, which have been used elsewhere as transition-state inhibitors of enzymes, are poor mimics of the amide in these CCK-B receptor ligands. Some of the steric, lipophilic, and hydrogen bonding properties of amide replacements incorporated into the simple amide, N-methylacetamide, have been quantified with the aid of molecular

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4
• Small Molecule Compounds for the Control of Nematodes
  申请人：Schroeder Frank C.

  公开号：US20140303360A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds involved in nematode signaling.

  本发明涉及与线虫信号传导有关的化合物。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES
  申请人：Boyce Thompson Institute For Plant Research

  公开号：EP2766379A2

  公开（公告）日：2014-08-20
• US9445596B2
  申请人：——

  公开号：US9445596B2

  公开（公告）日：2016-09-20