9,10-bis(4-benzyloxyphenyl)anthracene | 179803-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-benzyloxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-phenylmethoxyphenyl)anthracene
• CAS: 179803-77-1
• 化学式: C₄₀H₃₀O₂
• 分子量: 542.677
• InChiKey: YXDHPKURBVNLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-benzyloxyphenyl)anthracene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到4,4'-(蒽-9,10-二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  含间隔基连接的蒽的二茂铁衍生物

  摘要：

  已经制备了几种通过非共轭间隔基连接到9，10-二苯基蒽单元的二茂铁衍生物，其中包括两亲性异喹啉鎓盐。通过中间体9，10-双（4-羟基苯基）蒽的X射线结构分析，发现苯基相对于蒽几乎垂直排列。化合物的性质通过核磁共振和伏安法研究，表明异喹啉鎓盐在有机溶剂中形成反胶束。没有迹象表明通过折叠柔性烷基间隔子可以发现二茂铁和异喹啉鎓部分在分子内的聚集。当在水上扩散时，该化合物形成单层，可以转移到石英表面。重复的转移导致Langmuir-Blodgett膜中的层的非中心对称Z型阵列。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06125-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 9,10-二溴蒽 在 palladium diacetate magnesium 作用下， 生成 9,10-bis(4-benzyloxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  含间隔基连接的蒽的二茂铁衍生物

  摘要：

  已经制备了几种通过非共轭间隔基连接到9，10-二苯基蒽单元的二茂铁衍生物，其中包括两亲性异喹啉鎓盐。通过中间体9，10-双（4-羟基苯基）蒽的X射线结构分析，发现苯基相对于蒽几乎垂直排列。化合物的性质通过核磁共振和伏安法研究，表明异喹啉鎓盐在有机溶剂中形成反胶束。没有迹象表明通过折叠柔性烷基间隔子可以发现二茂铁和异喹啉鎓部分在分子内的聚集。当在水上扩散时，该化合物形成单层，可以转移到石英表面。重复的转移导致Langmuir-Blodgett膜中的层的非中心对称Z型阵列。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06125-6

文献信息

• Synthesis and Photo Physical Properties of 9,10-Bis(hydroxyphenyl)anthracene Derivatives
  作者：Mischa Zelzer、Stefan Kappaun、Egbert Zojer、Christian Slugovc

  DOI：10.1007/s00706-007-0625-2

  日期：2007.5

  Among the most promising fluorescent materials for sensor applications, anthracene and its derivatives have been widely studied. In this contribution, the synthesis and characterization of a series of isomers of bis(hydroxyphenyl)anthracene derivatives are described. The preparation of the corresponding derivatives via Suzuki cross-coupling reactions is presented with particular emphasis on finding appropriate protecting groups and studying the influence of the position of the hydroxy group on the outcome of the reaction. Moreover, the effects of protonation and deprotonation on absorption and emission spectra are reported and correlated to semi-empirical quantum mechanical calculations.