9,10-双(2-甲基苯基)蒽 | 43217-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9,10-双(2-甲基苯基)蒽
• 英文名称: 9,10-di-o-tolylanthracene
• 英文别名: 9,10-bis(2-methylphenyl)-anthracene；9,10-Bis(2-methylphenyl)anthracene
• CAS: 43217-33-0
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: AEFGIWWNORHVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  468.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-双(2-甲基苯基)蒽 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到9,10-bis(2-methylphenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基蒽作为分子开关：合成，性质，异构化及其与单线态氧的反应。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9

  DOI：

  10.1002/chem.200801355
• 作为产物：
  描述：

  2,N-二甲基-N-甲氧基苯甲酰胺 在 titanium(III) chloride 、 锌铜偶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 9,10-双(2-甲基苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  位阻邻位取代的四苯基乙烯的合成。McMurry烯烃化反应中的电子效应。

  摘要：

  [反应：参见正文]与文献共识相反，McMurry烯烃化反应可扩展为由相应的2,2'-二取代的二苯甲酮直接合成空间受限的四（2-取代）四苯基乙烯。该反应利用了以前无法识别的基于底物的电子效应，该效应在控制空间方面的考虑方面占主导地位，并提供对四（2-羟苯基）乙烯衍生物的高效访问，该衍生物是一种用于多金属配位化学和催化的新型预组织配体系统。

  DOI：

  10.1021/ol060318h

文献信息

• Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1039/b719637g

  日期：——

  Two different reaction pathways in the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes are identified, with strong evidence for polar (forward, singlet oxygen addition) and radical (backward, thermolysis) intermediates.

  在 9,10-二芳基蒽的光氧合反应中发现了两种不同的反应途径，极性（前向，单线态氧加成）和自由基（后向，热分解）中间体的证据确凿。
• Facile synthesis of anthracene-based derivatives via a magnetically retrievable Fe3O4@SiO2 immobilized selenoether functionalised NHC-Pd(II) heterogenous catalyst: Photophysical, electrochemical and DFT studies of novel 9,10-anthracene based derivatives
  作者：Himanshu Khandaka、Yachana Upadhayay、Aditi Soni、Salim Manoharadas、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121840

  日期：2024.5

  revealed that comparing two anthracene derivatives, the Highest occupied molecular orbital (HOMO) and Least unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels, as well as the HOMO-LUMO gap (HLG), differ, with 9-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(4-fluorophenyl) anthracene exhibiting a relatively large HLG. The HOMO is localised along the molecule's main axis, while the LUMO is more delocalised on atoms.

  通过二溴蒽和苯基硼酸衍生物的 Suzuki Miyuara 交叉偶联反应合成了一系列蒽基衍生物，它们是有机发光二极管（OLED）应用的有希望的候选者。使用磁分离多相催化剂FeO@SiO@NHC^SePh-Pd(II)，并以水为绿色溶剂在有氧条件下研究偶联反应。采用非常温和的方法对 9,10-二溴蒽分子进行芳基化，收获了一系列高度共轭的蒽衍生物。该催化剂可重复使用多达七个催化循环，催化效率没有太大损失。第七次催化循环中 55% 的转化表明催化剂的稳健性和高催化潜力。对选定的合成蒽基衍生物进行了必要的光物理研究，包括吸收、发射和循环伏安研究。此外，还进行了热重分析（TGA）来检查化合物的热稳定性。最后，进行了密度泛函理论（DFT）研究，并揭示了比较两种蒽衍生物的最高占据分子轨道（HOMO）和最小未占据分子轨道（LUMO）能级，以及HOMO-LUMO间隙（ HLG) 不同，9-([1,1'-联苯
• Blue Organic Light-Emitting Diodes Containing Anthracene Derivatives With End-Capping Phenyl Group
  作者：Heung Soo Jang、Kum Hee Lee、Seok Jae Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1080/15421406.2012.689157

  日期：2012.9.5

  We have synthesized and characterized new blue host materials for OLEDs; 9,10-di-o-tolylanthracene (1), 2-tert-butyl-9,10-diphenylanthracene (2), 10,10'-diphenyl-9,9'-bianthracene (3), and 1,4-bis(10-phenylanthracen-9-yl)benzene (4). To explore electroluminescent properties of these materials, multilayered OLEDs with the configuration of ITO/NPB (50 nm)/Blue emitters (1-4) (30 nm)/Liq (2 nm)/Al (100 nm) were fabricated. Among those non-doped devices, the device 4a employing 4 as an emitter showed high efficiencies of 4.11 cd/A, 3.31 lm/W, and 2.35%, respectively. The device 2b employing 2 as host material for PFVtPh blue dopant material exhibited excellent efficiencies with 5.64 cd/A, 4.14 lm/W, and 4.54%.
• Willemart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 140
  作者：Willemart

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Switches Flipped by Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200700443

  日期：2007.10.8