9,10-双(2-氰基苯基)蒽 | 1021601-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9,10-双(2-氰基苯基)蒽
• 英文名称: 9,10-bis(2-cyanophenyl)anthracene
• 英文别名: 2-[10-(2-Cyanophenyl)anthracen-9-yl]benzonitrile；2-[10-(2-cyanophenyl)anthracen-9-yl]benzonitrile
• CAS: 1021601-17-1；1021601-13-7
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: DUXMQZSQGZXMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-双(2-氰基苯基)蒽 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到9,10-bis(2-cyanophenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基蒽作为分子开关：合成，性质，异构化及其与单线态氧的反应。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9

  DOI：

  10.1002/chem.200801355
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(2-cyanophenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 9,10-双(2-氰基苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates

  摘要：

  在 9,10-二芳基蒽的光氧合反应中发现了两种不同的反应途径，极性（前向，单线态氧加成）和自由基（后向，热分解）中间体的证据确凿。

  DOI：

  10.1039/b719637g

文献信息

• 9,10-Diarylanthracenes as Molecular Switches: Syntheses, Properties, Isomerisations and Their Reactions with Singlet Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Melanie Hans、Uwe Schilde、Alexandra Kelling、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.200801355

  日期：——

  exhibit different physical properties (e.g., melting points and solubilities) and interconversion by rotation around the aryl-aryl axis commences at <100 degrees C for fluoro-substituted diarylanthracenes and at >300 degrees C for alkyl- or alkoxy-substituted diarylanthracenes. The reactions with singlet oxygen were studied separately and revealed different reactivities and reaction pathways. The yields

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9
• Remote substituent effects on the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes: strong evidence for polar intermediates
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1039/b719637g

  日期：——

  Two different reaction pathways in the photooxygenation of 9,10-diarylanthracenes are identified, with strong evidence for polar (forward, singlet oxygen addition) and radical (backward, thermolysis) intermediates.

  在 9,10-二芳基蒽的光氧合反应中发现了两种不同的反应途径，极性（前向，单线态氧加成）和自由基（后向，热分解）中间体的证据确凿。