9-(2'-hydroxyphenyl)-10-phenylanthracene | 882402-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(2'-hydroxyphenyl)-10-phenylanthracene
• 英文别名: 2-(10-Phenylanthracen-9-yl)phenol
• CAS: 882402-88-2
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: XNBFXRKGPBCGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-hydroxyphenyl)-10-phenylanthracene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.6%的产率得到6-phenyl-6,11-(1,2-phenyleno)-6,11-dihydro-[b,e]dibenzooxepine
  参考文献：
  名称：

  从苯酚到蒽部分的竞争性兴奋态分子内质子转移途径。

  摘要：

  四个新的9-（2'-羟基苯基）蒽衍生物7 - 10的合成和其潜在的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的影响。而7经由预期的（正式）ESIPT反应（质子转移与蒽的10-位）反应，衍生物8 - 10经由ESIPT反应既9-和10-位，产生两种类型的中间体，醌甲基化物（例如29）和两性离子（例如30）。这些中间体被溶剂（水或甲醇）截留，生成的加成产物可以很容易地还原为起始原料。然而，在延长的光解过程中，最好将分离出的产物合理化，这是由于两性离子30和37的竞争性消除和分子内环化作用所致。这些结果表明，可以在结构上调节（羟苯基）蒽中的ESIPT，以导致完全可逆的反应或产生可分离的蒽加成或重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo0524728
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(2'-hydroxyphenyl)-10-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  从苯酚到蒽部分的竞争性兴奋态分子内质子转移途径。

  摘要：

  四个新的9-（2'-羟基苯基）蒽衍生物7 - 10的合成和其潜在的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的影响。而7经由预期的（正式）ESIPT反应（质子转移与蒽的10-位）反应，衍生物8 - 10经由ESIPT反应既9-和10-位，产生两种类型的中间体，醌甲基化物（例如29）和两性离子（例如30）。这些中间体被溶剂（水或甲醇）截留，生成的加成产物可以很容易地还原为起始原料。然而，在延长的光解过程中，最好将分离出的产物合理化，这是由于两性离子30和37的竞争性消除和分子内环化作用所致。这些结果表明，可以在结构上调节（羟苯基）蒽中的ESIPT，以导致完全可逆的反应或产生可分离的蒽加成或重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo0524728

文献信息

• Competing Excited State Intramolecular Proton Transfer Pathways from Phenol to Anthracene Moieties
  作者：Nikola Basarić、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo0524728

  日期：2006.3.31

  reacted via ESIPT to both 9- and 10-positions, giving rise to two types of intermediates, quinone methides (e.g., 29) and zwitterions (e.g., 30). These intermediates are trapped by solvent (water or methanol) giving addition products that can readily revert back to starting material. However, on extended photolysis, the products that are isolated can best be rationalized as being due to competing elimination

  四个新的9-（2'-羟基苯基）蒽衍生物7 - 10的合成和其潜在的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的影响。而7经由预期的（正式）ESIPT反应（质子转移与蒽的10-位）反应，衍生物8 - 10经由ESIPT反应既9-和10-位，产生两种类型的中间体，醌甲基化物（例如29）和两性离子（例如30）。这些中间体被溶剂（水或甲醇）截留，生成的加成产物可以很容易地还原为起始原料。然而，在延长的光解过程中，最好将分离出的产物合理化，这是由于两性离子30和37的竞争性消除和分子内环化作用所致。这些结果表明，可以在结构上调节（羟苯基）蒽中的ESIPT，以导致完全可逆的反应或产生可分离的蒽加成或重排产物。