9,10-bis{[4-(tert-butylsulfanyl)phenyl]ethynyl}anthracene | 653600-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis{[4-(tert-butylsulfanyl)phenyl]ethynyl}anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-tert-butylsulfanyl-phenylethynyl)-anthracene；Anthracene, 9,10-bis[[4-[(1,1-dimethylethyl)thio]phenyl]ethynyl]-；9,10-bis[2-(4-tert-butylsulfanylphenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 653600-39-6
• 化学式: C₃₈H₃₄S₂
• 分子量: 554.82
• InChiKey: AVXKBLLRXMIXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 9,10-bis{[4-(tert-butylsulfanyl)phenyl]ethynyl}anthracene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以42%的产率得到9,10-bis-(4'-acetylsulfanyl-phenylethynyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bromine catalyzed conversion of S-tert-butyl groups into versatile and, for self-assembly processes accessible, acetyl-protected thiols

  摘要：

  在乙酰氯和乙酸存在的情况下，通过催化溴的用量，将叔丁基保护基团简便高效地转化为硫醇的乙酰基保护基团。这种相当温和的反应条件对于硫官能化目标结构的新保护基策略具有特别重要的意义。

  DOI：

  10.1039/b408677e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(叔丁基磺酰基)苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9,10-bis{[4-(tert-butylsulfanyl)phenyl]ethynyl}anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bromine catalyzed conversion of S-tert-butyl groups into versatile and, for self-assembly processes accessible, acetyl-protected thiols

  摘要：

  在乙酰氯和乙酸存在的情况下，通过催化溴的用量，将叔丁基保护基团简便高效地转化为硫醇的乙酰基保护基团。这种相当温和的反应条件对于硫官能化目标结构的新保护基策略具有特别重要的意义。

  DOI：

  10.1039/b408677e

文献信息

• Scale-Up of Room-Temperature Constructive Quantum Interference from Single Molecules to Self-Assembled Molecular-Electronic Films
  作者：Xintai Wang、Troy L. R. Bennett、Ali Ismael、Luke A. Wilkinson、Joseph Hamill、Andrew J. P. White、Iain M. Grace、Oleg V. Kolosov、Tim Albrecht、Benjamin J. Robinson、Nicholas J. Long、Lesley F. Cohen、Colin J. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b13578

  日期：2020.5.13

  properties are controlled by quantum interference (QI), is an essential step in the scale-up of QI effects from single molecules to parallel arrays of molecules. Recently, the effect of destructive QI (DQI) on the electrical conductance of self-assembled monolayers (SAMs) has been investigated. Here, through a combined experimental and theoretical investigation, we demonstrate chemical control of different

  自组装分子电子薄膜的室温传输特性由量子干涉（QI）控制，其实现是将QI效应从单分子扩大到平行分子阵列的重要一步。最近，人们研究了破坏性 QI (DQI) 对自组装单层 (SAM) 电导的影响。在这里，通过实验和理论相结合的研究，我们展示了对 SAM 跨平面传输中不同形式的相长 QI (CQI) 的化学控制，并评估了其对 SAM 中跨平面热电的影响。众所周知，通过化学改变单分子与外部电极的连接性，可以以确定性的方式控制单分子的电导率。在这里，通过采用合成方法来改变芳香蒽核心周围末端锚定基团的连接性，并通过形成所得分子的 SAM，我们清楚地证明了 CQI 的这种特征可以转化为金上 SAM 分子薄膜。我们发现，由具有两种不同连接性的蒽基分子形成的垂直分子结的电导相差约 16 倍，这与基于核心内 CQI 效应对其电导比的理论预测一致。我们还证明，对于具有硫醚锚定基团的分子，此类薄膜的塞贝克系数取决
• Electric Current through a Molecular Rod—Relevance of the Position of the Anchor Groups
  作者：Marcel Mayor、Heiko B. Weber、Joachim Reichert、Mark Elbing、Carsten von Hänisch、Detlef Beckmann、Matthias Fischer

  DOI：10.1002/anie.200352179

  日期：2003.12.8