diethyl 3-methyloxirane-2,2-dicarboxylate | 100145-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: diethyl 3-methyloxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 100145-43-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: RUVBTJOFXWDHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyloxirane-2,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-carboxy-3-methyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synergistic plant growth regulator compositions

  摘要：

  这项发明涉及含有（1）乙烯响应或类似乙烯响应诱导剂和（11）丙二酸衍生物化合物的协同植物生长调节剂组合物。该发明还涉及利用上述组合物诱导协同植物生长调节响应或乙烯响应或类似乙烯响应。

  公开号：

  US05123951A1
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 1-hydroxy-1,2-benzbromoxol-3-(1H)-one 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 3-methyloxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的高价溴 (III) 化合物：用于空气和水分稳定的 λ3-溴烷的通用策略和平台

  摘要：

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04536

文献信息

• Cyclization Reaction of Donor–Acceptor Oxiranes with <i>N,N′</i>-Disubstituted Thioureas: A Domino Process to <i>trans</i>-Dihydropyrimidines
  作者：Jing Wang、Qi-Ying Zhang、Ming-Sheng Xie、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02930

  日期：2018.10.19

  An unprecedented cyclization reaction of donor–acceptor oxiranes with N,N′-disubstituted thioureas to construct trans-dihydropyrimidines is presented. Preliminary reaction mechanism studies demonstrated that the reaction underwent sequential cycloaddition/amine ester exchange/oxygen–sulfur exchange/desulfuration/Michael addition process. A wide range of trans-dihydropyrimidines were produced with high

  提出了空前的供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲环化反应，以构建反式-二氢嘧啶的环化反应。初步的反应机理研究表明，该反应按顺序进行了环加成反应/胺酯交换反应/氧硫交换反应/脱硫反应/迈克尔加成反应过程。通过使用这种方法，以高达94％的高产率生产了各种各样的反式-二氢嘧啶。
• <i>m</i>-CPBA/KOH:  An Efficient Reagent for Nucleophilic Epoxidation of <i>g</i><i>em</i>-Deactivated Olefins
  作者：J. L. García Ruano、Cristina Fajardo、Alberto Fraile、M. Rosario Martín

  DOI：10.1021/jo050131o

  日期：2005.5.1

  The m-chloroperoxybenzoate anion (generated from m-CPBA and bases such as K2CO3 or KOH) is a highly efficient nucleophilic epoxidating reagent for strongly deactivated olefins containing two electron-withdrawing groups at the same carbon, under mild conditions which affect neither other double bonds nor electrophilic oxidizable centers such as sulfoxides.
• Notes- Epoxidation of Diethyl Ethylidenemalonate by Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：George Payne

  DOI：10.1021/jo01094a623

  日期：1959.12
• POORKER, C. S.;KAGAN, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6405-6408
  作者：POORKER, C. S.、KAGAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI B. D.; RAO A. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 10, 1097-1098
  作者：KULKARNI B. D.、 RAO A. S.

  DOI：——

  日期：——