2,3-Difluoro-1-iodo-4-(4-propylphenyl)benzene | 898287-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Difluoro-1-iodo-4-(4-propylphenyl)benzene
• CAS: 898287-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂I
• 分子量: 358.17
• InChiKey: YMBAAAUAFXEELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Difluoro-1-iodo-4-(4-propylphenyl)benzene 在 吡啶 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of laterally fluorinated alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonate liquid crystals

  摘要：

  十五个系列的同系物，包括单、二和三氟取代的烷基4″-烷基三联苯-4-基碳酸盐，已被合成并测定了它们的液晶性质。在制备的95种化合物中，发现了40种纯向列相生成物，以及55种在宽温度范围内具有正交相和倾斜层状相的液晶物质。液晶相的类型和组合强烈依赖于氟原子的位置和数量。确定了物理性质以及分子核氟取代、末端链长度与液晶相类型和顺序之间的相关性。这些化合物对配制向列相混合物以及铁电混合物都很有用。

  DOI：

  10.1039/c3tc31461h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2,3-Difluoro-1-iodo-4-(4-propylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of laterally fluorinated alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonate liquid crystals

  摘要：

  十五个系列的同系物，包括单、二和三氟取代的烷基4″-烷基三联苯-4-基碳酸盐，已被合成并测定了它们的液晶性质。在制备的95种化合物中，发现了40种纯向列相生成物，以及55种在宽温度范围内具有正交相和倾斜层状相的液晶物质。液晶相的类型和组合强烈依赖于氟原子的位置和数量。确定了物理性质以及分子核氟取代、末端链长度与液晶相类型和顺序之间的相关性。这些化合物对配制向列相混合物以及铁电混合物都很有用。

  DOI：

  10.1039/c3tc31461h

文献信息

• Effect of lateral substitution by chlorine and fluorine atoms of 4-alkyl-p-terphenyls on mesomorphic behaviour
  作者：Marta Pytlarczyk、Ewelina Dmochowska、Michał Czerwiński、Jakub Herman

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111379

  日期：2019.10

  The effect of halogen substitution on thermotropic liquid crystalline materials has a significant impact on many physical and chemical properties. Replacement of hydrogen atom by one of halogen can change and tune many important parameters such as dielectric anisotropy, viscosity, clearing and melting points, type and range of liquid crystalline phase and many others. Steric effect of halogen atoms

  卤素取代对热致液晶材料的影响对许多物理和化学性质具有重大影响。用卤素之一代替氢原子可以改变和调整许多重要参数，例如介电各向异性，粘度，透明和熔点，液晶相的类型和范围以及许多其他参数。卤素原子的立体效应及其极性是两个最重要的参数，这些参数对液晶性能具有重要意义。这项工作表明小尺寸极性取代基（氯和氟原子）的位置，其末端烷基链的数量和长度（其中烷基链从乙基到戊基）的长度与十二个同源的三联苯衍生物系列的介晶性质之间的相关性。分子极化率，苯环之间的扭转角和偶极矩的计算分析支持了所研究化合物的相关性。这项工作可能有助于规划具有预测的同构性的液晶化合物的新结构。合成的化合物显示出形成高度有序的近晶相的强烈趋势，而只有11种化合物观察到向列相。
• Multikilogram Scale Organolithiation Chemistry for the Manufacture of Liquid Crystal Intermediates
  作者：Yao-Hua Han、Ting Zhou、Yan Sui、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/op500133p

  日期：2014.10.17

  This paper describes the kilogram-scale regioselective synthesis of various fluorinated arylboronic acids, aryl iodides, aryl acids, aryl aldehydes, and cyclohexenyl-substituted aryls in good to high yields via in situ fluorine-directed ortho-lithiation of fluorinated aryls and their subsequent reactions in a one pot manner with nudeophiles such as triisobutyl borate, iodine, carbon dioxide, N,N dimethylformamide, and cyclohexyl ketones.
• US7919008B2
  申请人：——

  公开号：US7919008B2

  公开（公告）日：2011-04-05