2-(4-氟-2-硝基苯基)乙腈 | 708-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-2-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 708-58-7
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: QRMIXFQTVUPDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  310.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-2-硝基苯基)乙腈 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (Z)-2-(2-amino-4-fluorophenyl)-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-氟-2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  氟化氨甲酰胺衍生物的合成及其药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a019

文献信息

• Mn(III)-Mediated Radical Cyclization of <i>o</i>-Alkenyl Aromatic Isocyanides with Boronic Acids: Access to N-Unprotected 2-Aryl-3-cyanoindoles
  作者：Lu Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming-Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01979

  日期：2021.8.6

  The synthesis of N-unprotected 2-aryl-3-cyanoindoles was realized via the Mn(III)-mediated radical cascade cyclization of o-alkenyl aromatic isocyanides with boronic acids. A possible mechanism involving a sequential intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, and cleavage of the C–C bond under mild reaction conditions is proposed. Mechanism studies show that H2O or O2 might provide

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline derivatives through the copper-catalyzed domino reaction of <i>o</i>-alkenyl aromatic isocyanides with diazo compounds
  作者：Lu Liu、Lei Li、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming-Dong Zhou、Yu-long Zhao、He Wang

  DOI：10.1039/d0cc00594k

  日期：——

  A novel copper-catalyzed domino reaction between o-alkenyl aromatic isocyanides and diazo compounds has been developed under mild reaction conditions. Various o-alkenyl aromatic isocyanides were prepared from readily available reactants. The reaction provides a general and efficient method for the synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines by the formation of two rings and three new bonds in a single

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的邻链烯基芳族异氰酸酯与重氮化合物之间的多米诺反应。由容易获得的反应物制备各种邻烯基芳族异氰酸酯。该反应提供了一种通用且有效的方法，该方法通过从容易获得的无环原料中一步形成两个环和三个新键来合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉。提出了一种机制，涉及串联（3 + 2）环化/消除/分子内氮杂加成序列。
• Trifluoromethylation/Difluoromethylation‐Initiated Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Alkenyl Aromatic Isocyanides for Direct Construction of 4‐Cyano‐2‐Trifluoromethyl/Difluoromethyl‐Containing Quinolines
  作者：Shukuan Mao、He Wang、Lu Liu、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202000155

  日期：2020.5.26

  In this study, a radical‐triggered cyclization of o ‐alkenyl aromatic isocyanides prepared from accessible starting materials is developed. The reaction provides a general and efficient method for the synthesis of 4‐CN‐2‐CF3/CF2H‐containing quinolines under copper or visible‐light photoredox catalysis in a one‐pot synthetic procedure. This protocol demonstrates good to high yields, broad substrate

  在这项研究中，开发了由可触及的原料制备的邻烯基芳族异氰酸酯的自由基触发环化反应。该反应为一锅合成法在铜或可见光光氧化还原催化下合成含4-CN-2-CF 3 / CF 2 H的喹啉提供了一种通用而有效的方法。该协议证明了良好的高产量，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• [EN] Α-CARBOLINE COMPOUND , PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'A-CARBOLINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] α-咔啉类化合物，其制备方法以及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2016110237A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  本发明提供了一类α-咔啉类化合物，其制备方法以及用途，具体地，本发明提供了一类具有如下通式Ⅰ所示结构的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物具有拓扑异构酶Ⅱ和微管蛋白双重抑制效果，可以抑制癌细胞的增殖。
• Makosza, Mieczyslaw; Wenaell, Maria; Golinski, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 427 - 432
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wenaell, Maria、Golinski, Miroslaw、Kinowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——