4-hydroxy-6,9-bis<<2-ethyl>amino>benzisoquinoline-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6,9-bis<<2-ethyl>amino>benzisoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-Bis[2-(dimethylamino)ethylamino]-4-hydroxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₃
• 分子量: 397.477
• InChiKey: ISERSSPDLPVITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(2,5-difluorophenyl)-4-oxo-2E-butenoate 在 palladium dihydroxide 硫酸 、 三氧化硫 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二胺 为溶剂， 反应 101.75h， 生成 4-hydroxy-6,9-bis<<2-ethyl>amino>benzisoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED 6,9,-BIS (SUBSTITUTED-AMINO) BENZO [g] ISOQUINOLINE-5,10,DIONES<br/>[FR] SUBSTITUEES EN POSITION 4 PAR UN GROUPE AMINO BISUBSTITUE EN POSITION 6,9 BENZO[g]ISOQUINOLINE-5,10-DIONES
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：WO1994005641A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) This invention is directed to 4-hydroxy, 4-alkoxy, and 4-araloxy 6,9 -bis (substituted-amino)benzo [g]isoquinoline diones. These compounds have antitumor activity, both $i(in vivo) and $i(in vitro). The synthesis pathway of these compounds involves a novel intermediate.(FR) 4-hydroxy, 4-alkoxy et 4-araloxy benzo[g]isoquinoline-diones à groupe amino bisubstitué en position 6,9. Ces composés ont une activité antitumorale, à la fois $i(in vivo) et $i(in vitro). Le processus de synthèse desdits composés comporte un nouvel intermédiaire.
• Synthesis of 4-hydroxy-6,9-difluorobenz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones and conversions to 4-hydroxy-6,9-bis[(aminoalkyl)amino]-benz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Martin J. Maresch、Cynthia E. Gallagher、Miles P. Hacker、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva、Roberto Di Domenico、Giovanni Da Re、Silvano Spinelli

  DOI：10.1002/jhet.5570320605

  日期：1995.11

  18a and 18b, respectively. Reductive debenzylations of 18a and 18b by hydrogenation over Pearlman's catalyst also effected partial reductions of the quinone. However, air oxidation of the over reduced products led to 3a and 3b, respectively. Treatment of 3a with hydrogen chloride gas led to the hydrochloride salt of 3d. Addition of O-p-Methoxybenzyl-N,N'-diisopropylurea to 4a led to the p-methoxybenzyl

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-