4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮 | 62558-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮
• 英文名称: 4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzodithiol-2-one
• 英文别名: 4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzo[d][1,3]dithiol-2-one；4-nitro-6-trifluoromethyl-1,3-benzodithiole-2-one；4-Nitro-6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzodithiol-2-one
• CAS: 62558-16-1
• 化学式: C₈H₂F₃NO₃S₂
• 分子量: 281.236
• InChiKey: CFTLUZNGRIQIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮 在 sodium hydrogen sulfide 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-(trifluoromethyl)benzo[f][1,2,3,4,5]pentathiepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS

  摘要：

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。

  DOI：

  10.2174/157017811795038331
• 作为产物：
  描述：

  [2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamodithioate 生成 4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  RASHEED K.; WARKENTIN J. D., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 7, 1265-1266

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 二甲基亚砜 、 二甲基二硫代氨基甲酸钠 、 、 水 在 4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮 、 氯仿 、 水 、 Silica 、 n-hexane benzene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielded 7.3 g (43.3%) 4-nitro-6-trifluoromethyl-1,3-benzodithiole-2-one, m.p. 103°-107° C的产率得到4-硝基-6-(三氟甲基)-1,3-苯并二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Biocidally-active, 1,3-benzodithiole-2-one and

  摘要：

  本文披露了1,3-苯并二硫杂环己烷-2-酮和1,3-苯并二硫杂环己烷-2-硫醚化合物，以及制备这些化合物的新方法和它们的生物杀灭活性。

  公开号：

  US04175186A1

文献信息

• Biocidally-active 1,3-benzodithiole-2-one compounds
  申请人：The Ansul Company

  公开号：US04084954A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  1,3-Benzodithiole-2-one and 1,3-benzodithiole-2-thione compounds are disclosed including the novel method of preparing said compounds and their biocidal activity.

  公开了1,3-苯并二硫杂环己-2-酮和1,3-苯并二硫杂环己-2-硫醚化合物，包括制备这些化合物的新方法以及它们的生物杀灭活性。
• Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS
  作者：Tatyana M. Khomenko、Dina V. Korchagina、Nina I. Komarova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.2174/157017811795038331

  日期：2011.3.1

  The reactions of benzodithiol-2-ones containing a 4-nitro group with NaHS led to mixtures of 6- aminobenzopentathiepines and 4-nitrobenzotrithiols. The product ratio and yields depend on the substituent in the aromatic ring. Based on the yields of benzopentathiepines, the following series of substituent efficiency can be inferred: CF3 F, Cl CN. Aminobenzopentathiepines are probably formed via the intermediate benzotrithiols; the transformation apparently starts with the reduction of the nitro group.

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。
• New type of anti-influenza agents based on benzo[d][1,3]dithiol core
  作者：Tatyana M. Khomenko、Vladimir V. Zarubaev、Marina V. Kireeva、Alexandrina S. Volobueva、Alexander V. Slita、Sophia S. Borisevich、Dina V. Korchagina、Nina I. Komarova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127653

  日期：2020.12

  each compound, values of CC50, IC50 and selectivity index (SI) were determined. Compounds of this structure type were for the first time found to exhibit anti-influenza activity. The structure of an amide substituent in the tested compounds was demonstrated to have a significant effect on their activity against the H1N1 influenza virus and cytotoxicity. Compound 4d has a high selectivity index of about

  我们合成了一系列具有苯并[ d ] [1,3]二硫醇核的酰胺。测试化合物的化学文库在MDCK细胞中的细胞毒性和对流感病毒A /加利福尼亚/ 07/07（H1N1）pdm09的抑制活性。对于每种化合物，确定CC 50，IC 50和选择性指数（SI）的值。首次发现这种结构类型的化合物表现出抗流感活性。已证明测试化合物中酰胺取代基的结构对其抗H1N1流感病毒的活性和细胞毒性具有重大影响。化合物4d具有约30的高选择性指数。4d被证明在病毒周期的早期阶段最有效。在直接融合测定中，它证明了针对流感病毒血凝素融合活性的剂量依赖性活性。根据分子对接和回归分析数据，病毒血凝素被建议作为这些新抗病毒药物的靶标。
• The Analgesic Activity of 8-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4,5-benzopentathiepine- 6-amine and Its Hydrochloride
  作者：Tatyana G. Tolstikova、Alla V. Pavlova、Ekaterina A. Morozova、Tatyana M. Khomenko、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdin

  DOI：10.2174/157018012800389296

  日期：2012.4.26

  5-benzopentathiepine-6-amine 1a and its hydrochloride revealed significant analgesic activity in the acetic acid-induced writhing test, and ED50 of the compound 1a was 0.66 mg/kg. In the hot plate pain test, the reliable analgesic activity was found in hydrochloride 1a*HCl, whereas the free base 1a proved to be inactive. Based on the results of the naloxone test, the analgesic effect of the compound 1a*HCl in

  8-（三氟甲基）-1，2，3，4，5-苯并戊硫平-6-胺1a及其盐酸盐在乙酸诱发的扭体试验中显示出明显的镇痛活性，化合物1a的ED 50为0.66mg / kg。在热板疼痛试验中，在盐酸盐1a * HCl中发现了可靠的镇痛活性，而游离碱1a被证明是无活性的。根据纳洛酮试验的结果，在两种试验中化合物1a * HCl的镇痛作用均由阿片体能系统介导。游离碱1a及其盐酸盐均未显示抗炎活性。CF3基团被氟原子取代导致乙酸诱导的扭体试验中止痛活性完全丧失。
• Soil fungicidal (nitrogen
  申请人：The Ansul Company

  公开号：US04177270A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  1,3-Benzodithiole-2-one and 1,3-benzodithiole-2-thione compounds are disclosed including the novel method of preparing said compounds and their biocidal activity.

  本文披露了1,3-苯并二硫杂环-2-酮和1,3-苯并二硫杂环-2-硫化物化合物，包括制备这些化合物的新方法以及它们的生物杀菌活性。