N-benzyl-C-(2-pyridyl) nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-C-(2-pyridyl) nitrone
• 英文别名: 2-PyBN；N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PIXOZLLDJAWSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基乙酸乙酯 、 N-benzyl-C-(2-pyridyl) nitrone 在 4,4'-二氯二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的叔胺和硝酮之间的CC键形成†

  摘要：

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。

  DOI：

  10.1039/c5ob01277e

文献信息

• An investigation of the Lewis acid mediated 1,3-dipolar cycloaddition between N-benzyl-C-(2-pyridyl)nitrone and allylic alcohol. Direct entry to isoxazolidinyl C-nucleosidesElectronic supplementary information (ESI) available: optimized geometries (PDB format). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b304112c/
  作者：Pedro Merino、Tomas Tejero、Mariano Laguna、Elena Cerrada、Ana Moreno、Jose A. Lopez

  DOI：10.1039/b304112c

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-benzyl C-(2-pyridyl) nitrone with allylic alcohol has been carried out to obtain the corresponding 2-benzyl-3-(2-pyridyl)-5-hydroxymethylisoxazolidine. The influence of Lewis acids in the reaction has been studied and a complete 3,5-regioselectivity and cis diastereoselectivity was observed when the reaction was carried out with 1.0 equiv of AgOTf, [Ag(OClO3)(PPh2Me)]

  已经进行了N-苄基C-（2-吡啶基）硝酮与烯丙基醇的环加成反应，得到了相应的2-苄基-3-（2-吡啶基）-5-羟甲基异恶唑烷。研究了路易斯酸在反应中的影响，当与1.0当量的AgOTf，[Ag（OClO3）（PPh2Me）]或Zn（OTf）进行反应时，观察到了完全的3,5-区域选择性和顺式非对映选择性。 2。通过分离和表征（X射线）中间体配合物，可以深入了解反应机理。同时，提出了一个基于实验和理论结果的模型。
• Organometallic gold(III) and gold(I) complexes as catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition to nitrones: synthesis of novel gold–nitrone derivatives
  作者：Ana Adé、Elena Cerrada、Marı́a Contel、Mariano Laguna、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.001

  日期：2004.5

  anionic salts mediate the 1,3-dipolar cycloaddition of N-benzyl-C(2-pyridyl)nitrone (2-PyBN) (1) and methyl acrylate (2) (gold 5–10 mol% with respect to the nitrone) decreasing the reaction time and favouring the formation of the exo (cis) isomer. The best catalyst found was Na[AuCl4] (7) able to perform the addition reaction in 56 h (instead of the 96 h required for the control experiment) and giving

  金（III）和金（I）阴离子盐介导N-苄基-C（2-吡啶基）硝酮（2-PyBN）（1）和丙烯酸甲酯（2）（5-10金）的1,3-偶极环加成相对于硝酮的摩尔百分数）减少反应时间并有利于外型（顺式）异构体的形成。发现的最佳催化剂是Na [AuCl 4 ]（7），它能够在56小时内（而不是对照实验所需的96小时）进行加成反应，并且异构体之间的内/外关系为44/56（相对）至73/27，空白反应）。几种有机金属金配合物与五氟苯基（C 6 F 5）或1（2,4,6-（CH 3）3 C 6 H 2）。在某些情况下，活性与用无机盐获得的活性非常相似。为了确定环加成反应中可能的金属中间体，新型金（III）和金（I）硝酮衍生物，例如[Au（C 6 F 5）Cl 2（2-PyBN）]（21），[Au（制备并表征了C 6 F 5）2 Cl（2-PyBN）]（22）和[Au（C 6 F 5）（2-PyBN）]（23）。[AuCl
• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。