N-(tert-butyl)-4-(dimethylamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-(dimethylamino)benzamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01216753
• 分子量: 220.315
• InChiKey: YIKLAYFTZTTXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-(dimethylamino)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-(tert-butyl)-7-(dimethylamino)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和磺酰胺与一氧化二氮的氧化还原环化反应，可直接合成杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00397
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(tert-butyl)-4-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化一锅施密特-里特反应，通过N-酰基酰亚胺合成酰胺

  摘要：

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.069

文献信息

• Nickel-catalyzed aminocarbonylation of Aryl/Alkenyl/Allyl (pseudo)halides with isocyanides and H2O
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152605

  日期：2020.12

  Herein described is a nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl/alkenyl/allyl (pseudo)halides with isocyanides, providing aryl/alkenyl/allyl amides in 41% to 92% yields. Functional groups such as F, Cl, OMe, and heteroaromatic rings are compatible in the reaction. A Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is proposed based on preliminary experiments and previous literature. The reaction features readily available

  本文描述了用异氰酸酯对芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物进行镍催化的氨基羰基化，以41％至92％的产率提供芳基/烯基/烯丙基酰胺。诸如F，Cl，OMe和杂芳族环的官能团在反应中是相容的。基于初步实验和现有文献，提出了Ni（0）/ Ni（II）催化循环。该反应具有容易获得的镍盐，宽泛的官能团耐受性和简单的反应条件的特点。
• A Visible-Light-Driven, Metal-free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles
  作者：Marco Malacarne、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201700619

  日期：2017.11.10

  The photochemical metal‐free carboamidation of aryl radicals has been exploited for the preparation of aromatic amides, including hetero‐ and polyaromatic derivatives, under visible light irradiation of arylazo sulfones in the presence of isocyanides in aqueous acetonitrile. The process was useful for the smooth preparation of the antidepressant moclobemide.

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles
  作者：Zhencheng Lai、Chaorong Wang、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00397

  日期：2020.3.6

  Herein we report a redox cyclization of amides and sulfonamides with nitrous oxide (N2O) for the direct synthesis of heterocycles. Various amides and sulfonamides could undergo directed ortho metalation (DoM) by treatment with BuLi, and the lithium intermediate could be trapped by N2O gas to achieve redox cyclization. N2O serves as a N-atom donor to mediate the intramolecular coupling of lithium species

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。