2,4,5,6-tetrachloro-1H-benzimidazole | 16865-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4,5,6-tetrachloro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole；2,4,5,6-tetrachloro-1(3)H-benzoimidazole
• CAS: 16865-14-8
• 化学式: C₇H₂Cl₄N₂
• 分子量: 255.918
• InChiKey: PJCQXOISTHKDDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,5,6-tetrachloro-1H-benzimidazole 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2,4,5,6-Tetrachloro-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives for the treatment of viral infections

  摘要：

  根据本发明的第一个方面，提供了以下式（I）的化合物：其中：R1是羟基；O-乙酰基；或卤原子；R2是羟基；O-乙酰基；或卤原子；R3是氢原子；卤原子；叠氮基；C2-6烯基；C2-6炔基；C6-14芳基C2-6烯基；C6-14芳基C2-6炔基-NR8R9（其中R8和R9可能相同也可能不同，为氢原子，C1-8烷基，氰基C1-8烷基，羟基C1-8烷基，卤基C1-8烷基，C3-7环烷基，C1-8烷基C3-7环烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基C1-8烷基，C2-6炔基，C6-14芳基，C6-14芳基C1-8烷基，杂环C1-8烷基，C1-8烷基羰基，C6-14芳基磺酰基，C1-8烷基磺酰基，或R8R9与它们连接的N原子一起形成3,4,5或6个成员的杂环环）；-OR10（其中R10是氢原子，C1-8烷基，C6-14芳基，或C6-14芳基C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-14芳基C2-6烯基或C6-14芳基C2-6炔基）；或-SR11（其中R11是氢原子，C1-8烷基，C6-14芳基，或C6-14芳基C1-8烷基）。

  公开号：

  US06413938B1
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 2-Amino-4,5,6-trichlorobenzimidazole 在 盐酸 、 CuCl2 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.631 g (2 crops, 49%)的产率得到2,4,5,6-tetrachloro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。

  公开号：

  US05360795A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998035977A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) The present invention relates to certain benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses.(FR) La présente invention concerne certains dérivés de benzimidazole, ainsi que leur utilisation en thérapie médicale, particulièrement dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales telles que les infections aux herpèsvirus.

  (中) 本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医疗治疗中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。(FR) 本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医疗治疗中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。
• Treatment of herpes infections with polysubstituted benzimidazoles
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05712255A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  A method for treating a herpes viral infection comprising administering to the infected host a therapeutically effective amount of a compound, or a pharmaceutically acceptable salt or formulation thereof, selected from the group consisting of compounds having the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Br and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 52 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is NO.sub.2, R.sub.3 is NO.sub.2, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 61 in the text); R.sub.1 is Cl, R.sub.2 is H, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 81 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is I and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 83a in the text); R.sub.1 is Br, R.sub.2 is Br, R.sub.3 is H, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 85 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is Br, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 95 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Br, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 99 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is I, R.sub.3 is I, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is .beta.-D-ribofuranosyl (denoted compound 107 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is 2'-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl (denoted compound 111 in the text); R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is Br and R.sub.6 is 2'-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl (denoted compound 112 in the text); R.sub.1 is Cl, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is Cl, R.sub.5 is Cl and R.sub.6 is (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl (denoted compound 155 in the text); R.sub.1 is Cl, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is Cl, R.sub.5 is NH.sub.2 and R.sub.6 is (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl (denoted compound 156 in the text); R.sub.1 is Cl, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is Cl, R.sub.5 is OCH.sub.3 and R.sub.6 is 2-hydroxyethoxymethyl (denoted compound 166a in the text); R.sub.1 is Cl, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is Cl, R.sub.5 is NH.sub.2 and R.sub.6 is 2-hydroxyethoxymethyl (denoted compound 167 in the text); and R.sub.1 is H, R.sub.2 is Cl, R.sub.3 is Cl, R.sub.4 is H, R.sub.5 is NH.sub.2 and R.sub.6 is benzyl (denoted compound 182 in the text).

  一种治疗单纯疱疹病毒感染的方法，包括向受感染宿主投与以下化合物中的一种，或其在药学上可接受的盐或制剂，所述化合物具有以下公式： ##STR1## 其中：R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物52）；R.sub.1为H，R.sub.2为NO.sub.2，R.sub.3为NO.sub.2，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物61）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为H，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物81）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为I，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物83a）；R.sub.1为Br，R.sub.2为Br，R.sub.3为H，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物85）；R.sub.1为H，R.sub.2为Br，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物95）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Br，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物99）；R.sub.1为H，R.sub.2为I，R.sub.3为I，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物107）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物111）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物112）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为Cl，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物155）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物156）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为OCH.sub.3，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物166a）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物167）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为苄基（在文本中标记为化合物182）。
• 5'-substituted-ribofuranosyl benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20030119762A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to polysubstituted benzimidazoles, having the following formula: 1 wherein Q is a substituted benzimidazole group attached at the benzimidazole 1-position; R is a halogen of atomic number 9 to 53, inclusive (i.e., —F, —Cl, —Br, or —I); azido (i.e., —N 3 ); or —X—R 1 , wherein X is a chalcogen of atomic number 8 to 16, inclusive (i.e., —O— or —S—), and R 1 may be straight or branched chain alkyl of 1 to 8 carbon atoms; and R 2 and R 3 may be the same or different and are separately —O—C(═O)CH 3 (i.e., —OAc) or hydroxy (i.e., —OH); and pharmaceutically acceptable salts and operative combinations thereof. Also provided by this invention are compositions comprising a polysubstituted benzimidazole as defined above and methods of use thereof.

  本发明涉及具有下式的多取代苯并咪唑： 1 其中 Q 是连接在苯并咪唑 1 位上的取代苯并咪唑基团；R 是原子序数为 9 至 53（含）的卤素（即 -F、-Cl、-Br 或 -I）；叠氮（即 -N 3 ）；或 -X-R 1 其中 X 是原子序数为 8 至 16（包括 8 和 16）的缩醛（即 -O- 或 -S-），而 R 1 可以是 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基；以及 R 2 和 R 3 可以相同或不同，并分别为-O-C(═O)CH 3 (即-OAc)或羟基(即-OH)；以及药学上可接受的盐及其作用组合。本发明还提供了包含如上定义的多取代苯并咪唑的组合物及其使用方法。
• POLYSUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0556334A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• EP0556334A4
  申请人：——

  公开号：EP0556334A4

  公开（公告）日：1995-03-29