{2-[3-(三氟甲基)-1-环丙烯-1-基]乙基}苯 | 1236146-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {2-[3-(三氟甲基)-1-环丙烯-1-基]乙基}苯
• 英文名称: (2-(3-(trifluoromethyl)cycloprop-1-en-1-yl)ethyl)benzene
• 英文别名: (2-(3-(trifluoromethyl)cycloprop-1-enyl)ethyl)benzene；(2-(3-(Trifluoromethyl)cycloprop-1-en-1-yl)ethyl)benzene；2-[3-(trifluoromethyl)cyclopropen-1-yl]ethylbenzene
• CAS: 1236146-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: BMFQMGCNKUOGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[3-(三氟甲基)-1-环丙烯-1-基]乙基}苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S*)-((1R*,2S*,3R*)-2-hexyl-2-phenethyl-3-(trifluoromethyl)cyclopropyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CF3 取代的非经典碳阳离子的立体选择性亲核卤化

  摘要：

  CF 3 -取代的环丙基甲醇衍生物在季碳中心经历区域选择性和非对映选择性亲核卤化，以提供作为单一非对映异构体的无环产物。通过在最多取代的碳中心反应形成非经典的环丙基羰基阳离子中间体，使取代的选择性合理化。与立构C-CF 3 -基序相邻的叔烷基氯、溴化物和氟化物是非对映体纯的，并且可以通过几个催化步骤从市售炔烃中获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01161
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到{2-[3-(三氟甲基)-1-环丙烯-1-基]乙基}苯
  参考文献：
  名称：

  由乙酰丙酮和RhCl3·xH2O合成可扩展的Esp和羧酸铑（II）。

  摘要：

  羧酸铑（II）是最富挑战性的卡宾，氮烯和羰基转移反应的催化剂。在这项工作中，我们解决了当前有机和无机合成方法的战略挑战，这些方法是通过氧化重排策略和还原性连接反应来获得这些铑（II）配合物的。这些研究说明了氧化重排在拥挤的羧酸盐的过程规模合成中优于腈阴离子烷基化反应的多重好处，以及无机添加剂在铑（III）盐的还原性连接中的惊人作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00164

文献信息

• Scalable Synthesis of Esp and Rhodium(II) Carboxylates from Acetylacetone and RhCl₃·<i>x</i>H₂O
  作者：Elisa Martínez-Castro、Samuel Suárez-Pantiga、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00164

  日期：2020.6.19

  Rhodium(II) carboxylates are privileged catalysts for the most challenging carbene-, nitrene-, and oxo-transfer reactions. In this work, we address the strategic challenges of current organic and inorganic synthesis methods to access these rhodium(II) complexes through an oxidative rearrangement strategy and a reductive ligation reaction. These studies illustrate the multiple benefits of oxidative

  羧酸铑（II）是最富挑战性的卡宾，氮烯和羰基转移反应的催化剂。在这项工作中，我们解决了当前有机和无机合成方法的战略挑战，这些方法是通过氧化重排策略和还原性连接反应来获得这些铑（II）配合物的。这些研究说明了氧化重排在拥挤的羧酸盐的过程规模合成中优于腈阴离子烷基化反应的多重好处，以及无机添加剂在铑（III）盐的还原性连接中的惊人作用。
• Rhodium-Catalyzed Cyclopropenation of Alkynes: Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropenes
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201000787

  日期：——

  Make it strained and fluorinated! A rhodium‐catalyzed domino diazotization/cyclopropenation reaction involving trifluoroethylamine hydrochloride and alkynes has been developed for the synthesis of trifluoromethyl cyclopropenes that can be easily functionalized to afford useful CF3‐containing building blocks for drug discovery.

  使它应变并氟化！已经开发出了一种铑催化的多米诺重氮化/环丙烷化反应，该反应涉及三氟乙胺盐酸盐和炔烃，用于合成三氟甲基环丙烯，可以很容易地进行功能化，从而为药物发现提供有用的含CF 3的结构单元。
• Stereoselective Preparation of CF₃-Containing Cyclopropanes
  作者：Veronika Myronova、Dominique Cahard、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03714

  日期：2022.12.16

  diastereoselective carbometalation of easily accessible CF3-substituted cyclopropenes is developed with a diastereoselectivity of the addition opposite to the CF3 group. This simple strategy allows the preparation of polysubstituted (up to penta-) cyclopropyl rings possessing two adjacent quaternary carbon stereocenters with excellent diastereoselectivities.

  开发了易于获得的 CF 3取代的环丙烯的区域和非对映选择性碳金属化反应，其加成与 CF 3基团相反。这种简单的策略允许制备具有两个相邻季碳立构中心的多取代（高达五）环丙基环，具有出色的非对映选择性。
• Stereoselective Nucleophilic Halogenation at CF₃-Substituted Nonclassical Carbocation
  作者：Veronika Myronova、Dominique Cahard、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01161

  日期：——

  formation of a nonclassical cyclopropylcarbinyl cation intermediate, reacting at the most-substituted carbon center. Tertiary alkyl chlorides, bromides, and fluorides adjacent to a stereogenic C–CF3-motif are diastereomerically pure and can be obtained in few catalytic steps from commercially available alkynes.

  CF 3 -取代的环丙基甲醇衍生物在季碳中心经历区域选择性和非对映选择性亲核卤化，以提供作为单一非对映异构体的无环产物。通过在最多取代的碳中心反应形成非经典的环丙基羰基阳离子中间体，使取代的选择性合理化。与立构C-CF 3 -基序相邻的叔烷基氯、溴化物和氟化物是非对映体纯的，并且可以通过几个催化步骤从市售炔烃中获得。