2-α-naphthoxybutyric acid | 161904-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-α-naphthoxybutyric acid
• 英文别名: (+/-)-2-[1]naphthyloxy-butyric acid；2-[1]naphthyloxy-butyric acid；(+/-)-2-[1]Naphthyloxy-buttersaeure；α-(α-Naphthoxy)-buttersaeure；2-[1]Naphthyloxy-buttersaeure；2-(1-Naphthyloxy)butanoic acid；2-naphthalen-1-yloxybutanoic acid
• CAS: 161904-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD02295741
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XSGCTWMYGZDHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  399.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-α-naphthoxybutyric acid 在 辛可宁 作用下， 生成 (S)-2-[1]naphthyloxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 6, p. 251,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘酚钠 在 乙醇 作用下， 生成 2-α-naphthoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Synthesis of regioisomeric naphtho-furans via naphthyloxyalkanals
  作者：H. Kwiecień、M. Witczak、M. Kowalewska、M. Augustyniak

  DOI：10.1007/s10593-010-0465-6

  日期：2010.5

  A new route to the regioisomeric 2-alkylnaphtho[2,1-b]- and 2-alkylnaphtho[1,2-b]furans via acid-catalyzed cyclization of the corresponding 2-naphthyloxyalkanals under mild conditions over Amberlyst 15 resin has been described. The 2-naphthyloxyalkanals were obtained by palladium-catalyzed reduction of 2-naphthyloxyalkanoyl chlorides.

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。
• US4195093A
  申请人：——

  公开号：US4195093A

  公开（公告）日：1980-03-25
• US5491167A
  申请人：——

  公开号：US5491167A

  公开（公告）日：1996-02-13
• [EN] LARGE SYNTHETIC COMPOUNDS BASED ON ELECTRON DONOR AND ELECTRON ACCEPTOR INTERACTIONS<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES DE GRANDE TAILLE OBTENUS PAR INTERACTION D'UN DONNEUR D'ELECTRONS ET D'UN ACCEPTEUR D'ELECTRONS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1997043289A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Using predetermined electron donor-electron acceptor interactions, the present invention provides for the design, synthesis and use of compounds that are capable of interacting with, competing with and even mimicking biological macromolecules. The compounds may be related structurally and/or functionally to a wide variety of biologicals including proteins, nucleic acids, lipids, carbohydrates, steroids or other compounds. In one embodiment, alternating electron donor-acceptor molecules (AEDAMers) are employed to create compounds having higher order structures including helices and pleats. These compounds may be used in a myriad of different applications, which include roles as inert carriers, antigens, biologically inactive stabilizers, drugs and enzymes. Also contemplated are combinatorial processes for creating large libraries permitting rapid screening for desired structure and/or function.(FR) L'invention concerne, grâce à l'utilisation de l'interaction d'un donneur d'électrons et d'un accepteur d'électrons, la conception, la synthèse et l'utilisation de composés pouvant avoir une interaction avec des macromolécules biologiques, concurrencer lesdites macromolécules, voire les imiter. Lesdits composés peuvent être apparentés de manière structurelle et/ou fonctionnelle à une large gamme de produits biologiques, y compris des protéines, acides nucléiques, lipides, hydrates de carbone, stéroïdes ou autres composés. Dans une forme d'exécution, des molécules à donneur d'électrons et un accepteur d'électrons alternés sont utilisées pour fabriquer des composés ayant des structures d'ordre supérieur, y compris des hélices et des plis. Ces composés peuvent être utilisés dans une grande variété d'applications y compris comme supports inertes, antigènes, stabilisateurs biologiquement inactifs, médicaments et enzymes. Des procédés combinatoires destinés à créer de vastes bibliothèques permettant une recherche rapide d'une structure et/ou fonction voulue sont également décrits.