tert-butyl 5-nitroso-1H-indole-1-carboxylate | 1374116-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-nitroso-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-5-nitrosoindole；Tert-butyl 5-nitrosoindole-1-carboxylate
• CAS: 1374116-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GYLDLTOEVSNYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-nitroso-1H-indole-1-carboxylate 、 Langlois reagent 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 对苯二酚 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到tert-butyl 5-(hydroxy(trifluoromethyl)amino)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸钠对亚硝基芳烃进行N-三氟甲基化

  摘要：

  据报道亚硝基芳烃的高效N-三氟甲基化。廉价且方便的Langlois试剂（三氟甲磺酸钠）与铜催化剂和氧化剂一起用作CF 3自由基源。在室温下1小时内以高收率获得N-三氟甲基化羟胺。发现添加氢醌有助于防止副产物的形成。该方法产量高，可扩展并且显示了较高的功能组耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00908
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-1H-吲哚-5-硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 以180 mg的产率得到tert-butyl 5-nitroso-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用四氟硼酸亚硝基硝化芳基和杂芳基三氟硼酸盐

  摘要：

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo300551m

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro-1,2-oxazines and Pyrrolidines via Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclobutanes and Nitrosoarenes
  作者：Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.201500542

  日期：2015.8

  During efforts to expand the scope of Lewis-acid-catalyzed [4+2] cycloaddition between donor–acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes, an unexpected formation of pyrrolidine products was discovered when 50 mol-% of MgI2 was used as a Lewis acid. It was also observed that the electronics of the nitrosoarene and judicious selection of the Lewis acid catalyst have a profound effect on the regioselectivity

  在努力扩大路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的 [4+2] 环加成反应范围的过程中，当使用 50 mol% 的 MgI2 作为路易斯酸时，意外地发现了吡咯烷产物的形成。还观察到亚硝基芳烃的电子学和路易斯酸催化剂的明智选择对反应的区域选择性具有深远的影响。
• Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolidines: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrosoarenes, (Trifluoromethyl)diazomethane, and Alkenes
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/ol401402d

  日期：2013.6.21

  literature that provide trifluoromethylated versions of these compounds have prompted us to investigate a 1,3-dipolar cycloaddition route providing access to N-functionalized isoxazolidines containing a trifluoromethyl group. Thus, a 1,3-dipolar cycloaddition of nitrosoarenes, (trifluoromethyl)diazomethane, and alkenes was developed. The starting materials can be synthesized from easy to handle and accessible

  异恶唑烷已被证明是合成有机化学中的重要底物。文献中提供这些化合物的三氟甲基化形式的有限例子促使我们研究 1,3-偶极环加成路线，提供获得含有三氟甲基的 N-官能化异恶唑烷的途径。因此，开发了亚硝基芳烃、（三氟甲基）重氮甲烷和烯烃的 1,3-偶极环加成反应。起始材料可以由易于处理和可及的试剂合成。该反应被证明可以耐受各种缺电子烯烃和亚硝基芳烃。
• Perfluoroalkyl Aziridines with Ruthenium Porphyrin Carbene Intermediates
  作者：Kai Wu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03514

  日期：2019.1.4

  multifunctionalized perfluoroalkyl aziridines via a ruthenium–perfluoroalkylcarbene intermediate is described. With Ru(p-Cl-TPP)CO as the catalyst, in situ generated CnF2n+1CHN2 from CnF2n+1CH2NH3Cl underwent a cascade of nitrone formation/1,3-diploar cycloaddition/rearrangement reactions with nitrosoarenes and alkynes to give a variety of multifunctionalized perfluoroalkyl aziridines in good to high yields and

  描述了一种通过钌-全氟烷基卡宾中间体高效合成新的多官能化全氟烷基氮丙啶的方法。以Ru（p -Cl-TPP）CO为催化剂，由C n F 2 n +1 CH 2 NH 3原位生成C n F 2 n +1 CHN 2。C1与亚硝基芳烃和炔烃进行级联的硝酮形成/ 1，3-二齿环加成/重排反应，以高产率至高产率和中度至高非对映选择性地产生各种多功能全氟烷基氮丙啶。通过光谱分析了钌卟啉与C n F 2 n +1 CHN 2的化学计量反应得到的钌-全氟烷基卡宾中间体。
• PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES AS MNK KINASE INHIBITORS
  申请人：BIOVITRUM AB (publ)

  公开号：EP2044051B1

  公开（公告）日：2010-01-27
• [EN] PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES AS MNK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MNK
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2007147874A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein X, Y, Z, A, Ar, R¹, R², R³, and R⁴ are as defined herein, which compounds are inhibitors of MNK2 and MNK1. The invention also relates to the use of the compounds in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of disorders related to undesired activity of MNK1 and/or MNK2 kinases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle X, Y, Z, A, Ar, R¹, R², R³ et R⁴ sont spécifiés dans la description, lesdits composés étant des inhibiteurs de la MNK2 et de la MNK1. L'invention concerne également l'utilisation des composés lors d'une thérapie, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés et l'utilisation des composés dans la préparation d'un médicament destiné à la prophylaxie et au traitement de troubles liés à une activité non souhaitée des kinases MNK1 et/ou MNK2.