1-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 80054-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 80054-80-4
• 化学式: C₈H₆ClF₃O
• 分子量: 210.583
• InChiKey: WMVDOKLDWNIZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 生成 4-chloro-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 Dimethylzinc 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以65%的产率得到1-氯-4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧三氟甲基化

  摘要：

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu(CF3)3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu(CF3)2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07944

文献信息

• A practical ligand-free copper(I) bromide-catalyzed fluoroalkoxylation of unactivated aryl bromides
  作者：Ying Guo、Yu-Dao Li、Cheng Chen、Jian-Hong Zhao、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-015-2165-4

  日期：2016.3

  fluoroalkoxylation of unactivated aryl bromides has been developed, with special attention focused on practicability of the reaction. Without precious metal and organic ligand, the reaction was carried out under the catalytic system of inexpensive copper(I) bromide as a catalyst, N,N -dimethyl formamide as a cocatalyst, and the corresponding stoichiometric sodium fluoroalkoxide as a nucleophilic reagent.

  已经开发了有效的无活化的未活化芳基溴化物的无配体的氟烷氧基化方法，并特别关注反应的实​​用性。在没有贵金属和有机配体的情况下，该反应在廉价的溴化铜（I）作为催化剂， N，N- 二甲基甲酰胺作为助催化剂，以及相应的化学计量的氟代烷醇钠作为亲核试剂的催化体系下进行 。简便的方法避免了与配体的成本，分离和污染相关的缺点，以使可持续地从容易获得的溴芳烃获得芳基氟烷基醚。
• Processes for preparing pentafluoroethoxy- and
  申请人：Rhone-Poulenc Specialites Chimiques

  公开号：US04837364A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A process for the preparation of (pentafluoroethoxy)- and (pentafluoroethylthio)benzene derivatives either from phenol, thiophenol or from halobenzene. A halobenzene is reacted with trifluoroethanol or a phenol or a thiophenol is reacted with a compound of the formula CF.sub.3 --CH.sub.2 --O--R'. The product is chlorinated and the chlorinated product is fluorinated in liquid hydrofluoric acid in the presence of a Lewis acid. The compounds obtained by the process of the present invention are used as synthesis intermediates in the phytosanitary, pharmaceutical and veterinary industries, and are used in lubricants.

  一种从酚、硫代酚或卤代苯制备(pentafluoroethoxy)和(pentafluoroethylthio)苯衍生物的过程。卤代苯与三氟乙醇反应，或酚或硫代酚与化合物CF.sub.3 --CH.sub.2 --O--R'反应。产物经氯化处理，氯化产物在液态氢氟酸存在下与一路易斯酸进行氟化。本发明的过程获得的化合物被用作植物保护、制药和兽医行业的合成中间体，并用于润滑剂。
• Process for preparing trifluoroethoxybenzene or trifluoroethylthiobenzene
  申请人：Rhone-Polenc Specialites Chimoues

  公开号：US04816596A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  A process for preparing substituted or unsubstituted trifluoroethoxy- or trifluoroethylthiobenzenes by reaction of a phenol or thiophenol, both of which may be substituted or unsubstituted, with a compound of the formula CF.sub.3 --CH.sub.2 --O--R', where R' is a moiety selected from the group consisting of trifluoroacetyl, methanesulfonyl, paratoluenesulfonyl, trichloromethanesulfonyl and chlorosulfonyl, in the presence of a strong alkaline base and a complexing agent of the formula: N--CHR.sub.1 --CHR.sub.2 --O--(CHR.sub.3 --CHR.sub.4 --O).sub.n --R.sub.5 ].sub.3 (II) wherein n is an integer from 0 to 10 (0 is less than or equal to n is less than or equal to 10), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, are selected from the group consisting of a hydrogen atom and an alkyl moiety having from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.5 denotes an alkyl or cycloalkyl moiety having from 1 to 12 carbon atoms, a phenyl moiety or a moiety of the formula: --C.sub.m H.sub.2m --C.sub.6 H.sub.5 or C.sub.m H.sub.(2m+1) --C.sub.6 H.sub.4 --, where m is from 1 to 12.

  一种制备取代或未取代的三氟乙氧基或三氟乙硫基苯的方法，包括将可能被取代或未取代的苯酚或硫代苯与公式CF.sub.3 --CH.sub.2 --O--R'的化合物反应，其中R'是选择自三氟乙酰基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、三氯甲磺酰基和氯磺酰基的基团，在强碱性基和配位剂的存在下，所述配位剂的公式为：N--CHR.sub.1 --CHR.sub.2 --O--(CHR.sub.3 --CHR.sub.4 --O).sub.n --R.sub.5 ].sub.3 (II)，其中n是从0到10的整数（0小于或等于n小于或等于10），R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，它们可以相同也可以不同，被选择自氢原子和具有1到4个碳原子的烷基基团，而R.sub.5表示具有1到12个碳原子的烷基或环烷基团、苯基或公式：--C.sub.m H.sub.2m --C.sub.6 H.sub.5或C.sub.m H.sub.(2m+1) --C.sub.6 H.sub.4 --的基团，其中m从1到12。
• 一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107200681A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明为一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为二芳基碘嗡盐和三氟乙醇，加入NaH，以邻二氯乙烷为溶剂，在50℃下反应3‑4小时，得到三氟乙氧基芳基醚衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应3‑4小时，即可得到三氟乙氧基芳基醚衍生物，产率为69～90％。本反应的优点是在无金属催化下，在温和的条件下使用三氟乙醇和六氟异丙醇为氟源，为合成三氟乙氧基芳基醚衍生物提供了一条高效，绿色的合成新方法。
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1