3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶 | 177976-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-pyridine
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-3-(chloromethyl)pyridine；3-(Chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 177976-33-9
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: BDZPHQXGOYWJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到pyrifenchloride-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250
• 作为试剂：
  描述：

  3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶 、 1-(3,4-二氢-2H-色烯-2-基)甲胺 在 3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶 作用下， 生成 sarizotan
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl chroman

  摘要：

  公式I的氨基（硫）醚衍生物##STR1## 其中，R.sup.0、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、X和Z的定义如本文所述，并且它们的盐对中枢神经系统有活性。

  公开号：

  US05767132A1

文献信息

• D4 receptor selectivity piperazine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit

  公开号：US06258813B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Piperazine derivatives of the formula I in which R1 and R2 have the meanings given in claim 1 are dopamine ligands with a selectivity for the D4 receptor and are suitable for the treatment and prophylaxis of states of anxiety, depression, schizophrenia, obsessions, Parkinson's disease, tardive dyskinesia, nausea and disorders of the gastro-intestinal tract.

  公式I中R1和R2的含义如权利要求1所述，是多巴胺配体，具有对D4受体的选择性，并适用于治疗和预防焦虑、抑郁、精神分裂症、强迫症、帕金森病、迟发性运动障碍、恶心和胃肠道疾病。
• Method for producing-2[-5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]-chromane
  申请人：——

  公开号：US20040138266A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman, the enantiomers and its salts, characterised in that 5-(4-fluorophenyl)pyridine-3-carbaldehyde is reacted directly with aminomethylchroman or its salts under reducing conditions to give 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman, and the latter is, if desired, converted into one of its physiologically acceptable salts by treatment with an acid.

  本发明涉及一种制备2 - [5-（4-氟苯基）-3-吡啶甲基氨甲基] 色满及其对映体和其盐的方法，其特征在于，5-（4-氟苯基）吡啶-3-甲醛在还原条件下直接与氨甲基色满或其盐反应，得到2 - [5-（4-氟苯基）-3-吡啶甲基氨甲基] 色满，如有需要，可以通过酸处理将其转化为其生理上可接受的盐之一。
• Amino(thio)ether derivatives as CNS active agents
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0707007A1

  公开（公告）日：1996-04-17

  Amino(thio)ether derivatives of formula I wherein R°, R¹, R², R³, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, X and Z are as defined in Claim 1, and their salts, are active on the central nervous system.

  式 I 的氨基（硫代）醚衍生物 其中 R°、R¹、R²、R³、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、X 和 Z 如权利要求 1 所定义，它们的盐类对中枢神经系统具有活性。
• 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chromane as CNS active agent
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1123933A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridyl-methylaminomethyl]-chromane and its physiologically acceptable salts thereof and (S)-(+)-2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridyl-methylaminomethyl]-chromane and its physiologically acceptable salts thereof are active on the central nervous system.

  2-[5-(4-氟苯基)-3-吡啶基-甲基氨基甲基]-色烷及其生理学上可接受的盐类和(S)-(+)-2-[5-(4-氟苯基)-3-吡啶基-甲基氨基甲基]-色烷及其生理学上可接受的盐类对中枢神经系统具有活性。
• [DE] PIPERAZIN-DERIVATE MIT EINER SELEKTIVITÄT FÜR DEN D-4 REZEPTOR<br/>[EN] D4 RECEPTOR SELECTIVITY PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PRESENTANT UNE SELECTIVITE POUR LE RECEPTEUR D4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998011068A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Piperazin-Derivate der Formel (I), worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, sind Dopaminliganden mit einer Selektivität für den D4-Rezeptor und eigenen sich zur Behandlung und Prophylaxe von Angstzuständen, Depressionen, Schizophrenie, Zwangsvorstellungen, der Parkinson-Krankheit, tardiven Dyskinesien, Übelkeit und Magen-Darm-Trakt-Störugen.(EN) Piperazine derivatives having formula (I), wherein R1 and R2 have the meanings given in claim 1, are dopamine ligands with D4 receptor selectivity and are suited for treatment and prophylaxis of anxiety states, depression, schizophrenia, obsessive ideas, Parkinson's disease, tardive diskinesia, nausea and gastro-intestinal tract disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine de formule (I) dans laquelle R1 et R2 ont les notations indiquées dans la revendication 1. Ces dérivés sont des ligands de la dopamine présentant une sélectivité pour le récepteur D4 et conviennent au traitement et à la prophylaxie des états d'anxiété, des dépressions, de la schizophrénie, des obsessions, de la maladie de Parkinson, des dyskinésies tardives, de la nausée et des troubles du tube digestif.

  该发明涉及式 (I) 的 Piperazine 导体，其中 R1 和 R2 的含义与附图 1 中说明的相同。这种导体是具有 D4 受体选择性的多巴胺受体激动剂，并且可用于对焦虑状态、抑郁症、精神分裂症、执念、帕金森病、迟发性肌 Async 迫、恶心和胃肠道道故障进行治疗和预防。