3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,2-恶唑 | 928796-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,2-恶唑
• 中文别名: 3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)异噁唑
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-isooxazole
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)isoxazole；5-(4-fluorophenyl)-3-chloromethylisooxazole；3-(chloromethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 928796-33-2
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• 分子量: 211.623
• InChiKey: KVYCDHSYAUCYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,2-恶唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑吡唑肟衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。

  DOI：

  10.3390/molecules22122000
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑吡唑肟衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。

  DOI：

  10.3390/molecules22122000

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Stilbene Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Haibing He、Yinghua Ge、Hong Dai、Song Cui、Fei Ye、Jia Jin、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21121722

  日期：——

  By imitating the scaffold of lithocholic acid (LCA), a natural steroidal compound displaying Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activity, a series of stilbene derivatives containing phenyl-substituted isoxazoles were designed and synthesized. The structures of the title compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. Activities of the title compounds were evaluated on PTP1B and

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090264482A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这种化合物的方法。
• Chemical compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07572820B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Discovery of the disubstituted oxazole analogues as a novel class anti-tuberculotic agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Nana Gao、Ningyu Zhu、Yuan Lin、Yan Li、Minghua Chen、Xuefu You、Yu Lu、Kanglin Wan、Jian-Dong Jiang、Wei Jiang、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.072

  日期：2015.11

  A high-throughput screening effort on 45,000 compounds resulted in the discovery of a disubstituted oxazole as a new structural class inhibitor of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In order to improve the activity and investigate the SAR of this scaffold, a series of disubstituted azole analogues have been designed and synthesized. The newly synthesized compounds 1a-y were evaluated for their in vitro anti-TB activity versus replicating, multi-and extensive drug resistant Mtb strains. All the compounds, except 1o, 1p and 1q, showed potent anti-TB activity with MIC of 1-64 mg/L. The test of broad spectrum panel revealed that this series are specific to Mtb. The cytotoxicity assessment indicated that the compounds were not cytotoxic against HEK 293 cells. The compounds could have a novel mechanism to anti-Mtb as they can inhibit drug sensitive and drug resistant Mtb. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP2079466A2

  公开（公告）日：2009-07-22